للبورفيرينات الطبيعية سلاسل جانبية بديلة على نواة البورفين

  إن البورفيرينات الموجودة في الطبيعة مركبات تستبدل فيها السلاسل الجانبية المختلفة بثماني ذرات هيدروجين مرقمة في نواة البورفين كما هو مبين في الشكل 1-34 . وقد اقترح فيشر (Fischer)، كوسيلة بسيطة لعرض هذه البدائل، صيغة مختصرة تحذف فيها الجسور الميثينيلية وتظهر فيها كل حلقة بيرول بشكل قوس مع ثمانية مواضع بديلة مرقمة كما هو مبين (الشكل 34-2). وتوضح (الأشكال 34-2 و 34-3 و 34-4) مختلف البورفيرينات.

يكون ترتيب البدائل: الأسيتات (A) والبروبيونات (P) في اليوروبورفيرين كما هو معروض في الشكل 34-2، بشكل لا متناظر (جرى في الحلقة IV عكس الترتيب المتوقع للبدائل A و P) ويصنف البورفيرين ذو هذا النمط من الاستبدال اللامتناظر كبورفين من النمط III. أما البورفيرين الذي يكون ترتيب البدائل فيه متناظراً تماماً فيصنف كبورفيرين من النمط I. ولا يوجد في الطبيعة سوى النمطين I و II، وتكون سلسلة النمط III أكثر سيادة بكثير (الشكل 34-3) وأكثر أهمية، لأنها تحوي الهيم.

ينسب كل من الهيم وطليعته المباشرة البوروتوبورفيرين IX (الشكل 34-4)، الى البورفيرينات من النمط III (أي تكون الزمر, الميثيلية متوزعة بشكل لا متناظر، كما في الكوبروبورفيرين من النمط III) .ومع ذلك فانهما ينسبان أحيانا الى السلسلة IX، لأنه كان يشار إليهما بالرقم التاسع في سلسلة من المصاوغات التي افترضها هانز فيشر الباحث الرائد في مجال كيمياء البورفيرينات.