مركبات السايكلودايين

Cyclodiene Compounds

تسمى احيانا بالحلقيات الخماسية وكذلك بال Diene organochlorine Insecticides، وسميت بالسكلودايين لكون تركيبها يحوي حلقات Cyclic فيما تشير كلمة diene الى احتوائها على أواصر مزدوجة او ثنائية. ويعتبر جزئ الـ hexachloro cyclo pentadiene الاساس البنائي لمبيدات هذه المجموعة والتي تحضر من تكثيف مادة ال Cyclopentadiene مع أحد المركبات غير المشبعة مثل الكينونات quinone وبتفاعل يطلق عليه Diels - Alder نسبة الى مكتشفيه Otto Diels و Kurt Alder. تضم هذه المجموعة عدداً من المبيدات التي تمتاز بفعاليتها الجيدة في مكافحة الحشرات كما تتفاوت في درجة سميتها للبائن فمثلا نجد ان مبيد الاندرين ذو سمية عالية بينما يمتاز الكلوردين بانخفاض سميته للبائن، لقد تركز استخدام مبيدات هذه المجموعة في مكافحة حشرات القطن، الجراد وحشرة الارضة ومن اهم المبيدات التابعة لهذه المجموعة ما يأتي:

1) الكلوردين Chlordane

ان الاستخدام الشائع لهذا المبيد في العراق هو في مكافحة حشرة الارضة حيث تعامل به اسس وارضيات الابنية وذلك لفاعليته وعدم تحلله في التربة. اضافة الى استخدامه في مكافحة بعض الحشرات المنزلية الأخرى كالصراصر والنمل. ويمتاز الكلوردين الخام بكونه سائلاً لزجاً لونه بني غامق، لا يذوب في الماء ولكنه يذوب في معظم المذيبات العضوية ويتأثر بالوسط القلوي حيث يفقد جزئ Hcl ليكون مركبات غير سامة.

يحضر الكلوردين من كلورة مركب ال Cyclopcntadiene للحصول على مركب ال Hexa chloro cyclopentadiene الذي يضاف اليه ايضا مركب الـ -Cyclopen tadiene ويتفاعل Diels - Alder وناتج التفاعل يعطي مركب الـ Chlordene الذي يمتاز بانخفاض سميته للحشرات وبإضافة مادة الكلوردين بصورة متعاقبة نحصل على مبيدي الكلوردين Chlordane والهيبتا كلور Heptachlor. وكما في المعادلات الآتية:

2) الهيبتا كلور Heptachlor

ان المادة النقية للهيبتا كلور عبارة عن بلورات بيضاء ذات رائحة شبيهة بالكافور تنصهر عند درجة حرارة 95 – 96 م لا تذوب بالماء ولكنها تذوب في المذيبات العضوية كالاسيتون ورابع كلوريد الكاربون والزايلين المادة التجارية تكون صلبة ورخوة شمعية تنصهر على درجة حرارة 46 - 47 م وتحتوي على 72٪ من مركب الهيبتا كلور. المركب بصورة عامة ثابت ولا يتأثر بالوسط القلوي لذلك يسهل خلطه مع معظم المبيدات الأخرى. وقد يتأكسد لتكوين هيتا كلور ايبوكاسيد Epoxide والذي يكون ذا سمية اعلى من المركب الأصلي

ويؤثر الهيبتا كلور عن طريق المعدة وبالملامسة وعند استخدامه في معاملة البذور فانه يتصرف كمبيد جهازي عند زراعة هذه البذور في التربة.

3) الدرين Aldrin

التركيب الكيمياوي

يحضر هذا المركب من تفاعل مادتي ال Vinyl chloride وال Cyclopentadiene وفي احدى مراحل التحضير تضاف ايضا مادة hexachloro cyclopentadiene والناتج النهائي هو مركب الـ Aldrin. والمركب النقي عبارة عن بلورات بيضاء ليس لها رائحة درجة انصهارها 104 م. اما المركب الخام فلونه بني غامق ويحوي 78% من الالدرين والباقي عبارة عن شوائب يذوب في المذيبات العضوية ولكنه لا يذوب في الماء، ثابت في الوسط القلوي والحامضي ولكن الاحماض القوية والعوامل المؤكسدة تتفاعل مع المكلورة. مبيد الالدرين يؤثر بالملامسة ولا يمتلك صفات المبيد الجهازي ويستخدم في مكافحة حشرات التربة والارضة. ويمكن لهذا المبيد وبعملية epoxidation ان يتحول الى dieldrin ويخزن في الاجسام الدهنية للحشرات والثدييات.

4) الأندرين Endrine

من المبيدات الحشرية الفعالة والمستخدمة لمكافحة حشرات القطن ولكنه يعتبر حاليا من اهم الملوثات الكيمياوية للبيئة المائية وذلك لتأثيره الشديد في الاسماك وبتراكيز منخفضة جدا. المادة النقية عبارة عن بلورات بيضاء تنصهر فوق 200 م، اما المادة الخام فتكون في صورة مسحوق نقاوته 85% وقد تصل الى 90%. لا يذوب في الماء ولكنه يذوب في المذيبات العضوية ويمتاز بثباته في الاوساط القلوية والحامضية.

ميكانيكية التأثير السام لمجموعة مبيدات السايكلودايين

تؤثر مبيدات هذه المجموعة على الجهاز العصبي بطريقة غير محددة لحد الآن وذلك استناداً الى الاعراض التي تظهرها الحيوانات المعرضة لهذه المبيدات. وقد اشارت بعض الدراسات الى ان معاملة الفئران بهذه المبيدات كانت السبب في زيادة حجم الكبد، والكلية، والقلب والمخ ورافق ذلك حدوث خلل تمثل بزيادة محتويات هذه الاجهزة من الحديد والزنك والمغنيسيوم ونقص في مستوى النحاس الذي وجدت منه زيادة في الدم مما يدل على انه قد تسرب من هذه الاجهزة.