المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11213 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية
ما ورد في شأن دانيال (عليه السّلام)
2025-01-15
ما ورد في شأن داود (عليه السّلام)
2025-01-15
Acanthus mollis L.
2025-01-15
تنوع أنماط التربة
2025-01-15
الزراعة والثروة الحيوانية للنرويج
2025-01-15
GENE TRANSFER
2025-01-15

مرض قوباء الموالح
12-1-2016
محسس عام Panallergen
7-7-2019
رضي الدين الاسترابادي
3-03-2015
المؤمن لا يخشى إلا الله
1-10-2021
Classification of polymers
26-5-2020
التمييز بين الاندماج بين الشركات والحالات القانونية المشابهة له
26-11-2021


تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات تكوين أسيتال وكيتال  
  
30   08:43 صباحاً   التاريخ: 2025-01-15
المؤلف : د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
الكتاب أو المصدر : أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة : ص270-273
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /

تضاف الكحولات إلى الألدهيدات، بطريقة مشابهة لتفاعلها تحت ظروف حمضية أو قاعدية وتختلف النواتج باختلاف الوسط.

الوسط الحمضي: يتكون ما يعرف بالهيمى أسيتال إذا ما تم إضافة الألدهيد إلى جزىء من الكحول ويتكون ما يعرف بالأسيتال من إضافة الزيادة من الكحول. إلى الهيمي أسيتال. هذا ويعرف ناتج الإضافة بالهيمى كيتال أو الكيتال من إضافة جزيء أو جزيئين من الكحول إلى الكيتون على التوالي.

                                                       

يتكون أيون الأكسونيوم عند إضافة بروتون إلى ذرة أكسجين مجموعة الكربونيل، ومن ثم يتم الهجوم النيكلوفيلي على ذرة كربون الأكسونيوم، وفي الخطوة الأخيرة يتكون الهيمي أسيتال كما يتضح من التالي:

                                                    

كما أشرنا سابقاً، فإن الاسيتال يمكن أن يتكون من تفاعل الألدهيد مع غالباً ما يكون غاز كلوريد الزيادة من الكحول في وجود الحفز الحمضي الهيدروجين وكبريتات الماغنسيوم الجافة - لنزع الماء من وسط التفاعل أولاً بأول. وميكانية تكون الأسيتال تشتمل على إزاحة الماء من الهيمي أسيتال المحفزة بالحامض يليها إضافة الكحول.

                                                      

هذا ويمكن أن تتم إزاحة الماء من وسط التفاعل في مثل هذه التفاعلات بتصميم جهاز التفاعل بطريقة تسمح بإزاحة الماء بواسطة التقطير الأزوتروبي. وزيادة الكحول وإزاحة الماء في هذا التفاعل تجعل الفرصة مواتية بصورة أكبر لسير التفاعل باتجاه اليمين (أي جهة تكوين الأسيتال). وعلى العكس فإن إذابة الأسيتال في الماء وإضافة قليل من الحامض يجعل الاتزان يميل جهة اليسار أي نحو

تكوين الألدهيد (يتميأ الأسيتال) وميكانية هذا التحلل المائي للأسيتال هو الطريق ال العكسي تماماً لميكانية تكونه. وفي الغالب يتكون الأسيتال من الكحولات البسيطة مع الألدهيدات، في حين أن الكيتال نادراً ما يتكون من هذه الكحولات (قد يتكون بمردود ضعيف جدا ) ولكن يتكون من تفاعل الجليكولات ( الكحولات ثنائية مجموعة الهيدروكسيل ) مع الكيتونات.

                                           

ومما تجدر الإشارة إليه أن معظم السكريات توجد بصورة رئيسية على هيئة هيمي أسيتال أو هيمي كيتال حيث أن جزىء السكر يحوي مجاميع هيدروكسيل عديدة ومجموعة كربونيل في نفس الجزىء الوسط القاعدي. يمكن أن يتكون الهيمي أسيتال أو الهيمي كيتال في الوسط القاعدي.

                                                                                 

وميكانية هذا التفاعل مشابهة تماماً للإضافة النيكلوفيلية لسيانيد الهيدروجين إلى مركبات الكربونيل.

                                                         

                                       

على الرغم من أن الأسيتالات والكيتالات تتميأ إلى الدهيدات وكيتونات في الأوساط الحامضية المائية إلا أنها ثابتة في الأوساط القاعدية المائية. وبسبب هذه الخاصية الأخيرة فإن الاسيتالات والكيتالات تقدم وسيلة جيدة لحماية مجموعة كربونيل الألدهيدات والكيتونات من تفاعلات لا نرغب في حدوثها فيحول الألدهيد أو الكيتون إلى أسيتال أو كيتال ويجرى عندئذ التفاعل وأخيراً يمكن تميؤ الأسيتال أو الكيتال لاستعادة مجموعة الكربونيل.

                                                                          

 

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .