أ- إضافة الهيدروجين

يضاف الهيدروجين إلى البروبان الحلقي حفزياً ، ويستخدم لهذا الغرض النيكل أو البلاديوم وعند درجات حرارية معتدلة ( 80 - 100°م ) ليعطي البروبان العادي . كما بالمعادلة التالية :

إضافة الهالوجينات :

يضاف البروم المذاب في رابع كلوريد الكاربون إلى البروبان الحلقي ليعطي 1 ، 3 - ثنائي برومو بروبان ، هذا التفاعل عند هذه الظروف هـو أبطأ من الإضافة إلى الالكينات الاعتيادية

وهذا التفاعل يمكن تعجيله بإضافة حامض لويس مثل AlBr3 . أما الكلور فأنه لا يتفاعل إلا بوجود عامل مساعد مثل FeCl3 , Alcl وكما توضح المعادلة التالية :

ولقد وجد أن للمجاميع المعوضة على البروبان الحلقي تأثيراً في سرعة التفاعل فالمجاميع الدافعة للالكترونات مثل - R ستزيد من فعالية هذه الحلقات تجاه تفاعل الإضافة مع الهالوجين بينما البروبانات الحلقية المعوضة بمجاميع ساحبة للالكترونات هي أقل فعالية مع الهالوجينات .

وكمثال فأن ميثيل بروبان حلقي هو أكثر فعالية من البروبان الحلقي وأن البروبان الحلقي الثنائي الاستر هو أقل فعالية من البروبان الحلقي تجاه الهالوجينات . والمعادلة التالية توضح تفاع ل ميثيل بروبان حلقي مع الكلور :

جـ - إضافة الأحماض الهالوجينية :

تضاف أحماض H-X إلى البروبان الحلقي مؤدية إلى فتح الحلقة وكما توضح المعادلة التالية :

ولقد وجد أن إضافة الأحماض إلى البروبانات الحلقية المعوضة غير المتماثلة ستعطي بعض الأدلة لطريقة فتح الحلقة الثلاثية وفي الحقيقة كما في الالكينات غير المتماثلة فإن الإضافة تحدث حسب قاعدة ماركينكوف .

ويكون ذلك بإضافة الهيدروجين إلى ذرة الكاربون الأقل تعويضاً بينما تضاف ذرة البروم إلى ذرة الكاربون الأكثر تعويضاً ، مثال إضافة HBr إلى ميثيل بروبان حلقي و 1 , 1 , 2 - ثلاثي ميثيل بروبان حلقي ‎.‏

وتستخدم تفاعلات فتح الحلقة هذه وبالذات مع HBr لإيجاد تراكيب بعض النواتج الطبيعية الحاوية على حلقة ثلاثية النظام + كذلك فأن من الممكن الحصول على معلومات أكثر حول هذه التراكيب إذا تم استخدام DBr بدلاً من HBr إذ أن استخدام هذا العامل سيساعد على تعين الذرة التي تم الاتصال فيها بالديوتيريوم من خلال استخدام بعض الأطياف التي سيتعلمها الطالب لاحقاً -

مواضيع ذات صلة

تفاعلات المركبات الحلقية

تحضير الهكسان الحلقي

تحضير البنتان الحلقي ومشتقاته

تحضير البيوتان الحلقي ومشتقاته

تحضير البروبان الحلقي ومشتقاته

Curtius Rearrangement

Hofmann Elimination

Hofmann rearrangement

Preparation of acyl chlorides

Synthesis of banana oil

Preparation of esters by Fischer esterification

Claisen condensation Reaction mechanism