علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
تفاعلات المركبات الحلقية
المؤلف: أ. د محمد مجدي واصل
المصدر: اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة: ص 516 -517
2023-09-11
1141
من المعلوم بأن المركبات صغيرة الحلقة هي أقل استقراراً من المركبات ذات الأنظمة الحلقية الاعتيادية ، وأنه يمكن اعتبار سبب عدم الاستقرارية المذكورة هو زيادة التوتر أو الشد الموجود في مثل هذه الجزيئات أما إذا حولنا ذلك إلى اعتبارات فعالية هذه الأنظمة فأننا سنتوقع وبدون شك أن المركبات صغيرة الحلقة سوف تعاني من تفاعلات تؤدي إلى فتح هذه الحلقات بصورة أسهل من المركبات معتدلة الحلقة.
وكمثال على ذلك فلقد وجد أن هدرجة بعض الألكانات الحلقية ستدعم هذا الرأي ، فالبروبان الحلقي مثلاً تم هدرجته بوجود النيكل إلى البروبـــان الاعتيادي عند °80 م ، بينما البيوتان الحلقي احتاج وجود نفس العامل إلى درجة حرارة 180°م لكي يتحول إلى البيوتان الاعتيادي
أما البنتان فلقد لوحظ أن عملية فتح الحلقة تحت نفس الظروف يمكن أن تتم عند درجة 300°م لتعطى البنتان الاعتيادي ، عليه فسوف نركز في تفاعلات المركبات الحلقية على المركبات الصغيرة الحلقة أولاً وبصورة أكثر تفصيلاً
وبصورة عامة ، يعاني البروبان الحلق من تفاعلات الإضافة بصورة أصعب بقليل من البروبيلين ، فالكلورة مثلاً تحتاج إلى حامض لويس كي يعمل على استقطاب جزيئة الكلور بينما تحدث التفاعلات مع حامض الكبريتيك ومحاليل الأحماض البروتية بصورة أسرع مما مع الالكينات .
ومن ناحية أخرى لا يعاني البيوتان الحلقي من معظم تفاعلات الإضافة والتي تؤدي إلى فتح حلقة البروبان الحلقي فمثلاً يمكن هدرجته ولكن تحت ظروف أكثر قوة مما يحتاجه تفاعل البروبان الحلقى.