تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

كيمياء الكم

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية :

تحضير البيوتان الحلقي ومشتقاته

المؤلف: أ. د محمد مجدي واصل

المصدر: اساسيات الكيمياء العضوية

الجزء والصفحة: ص 511-512-513

2023-09-11

956

لا يمكن استخدام جميع الطرق التي تم التطرق إليها في تحضير البروبان الحلقى لتحضير البيوتان الحلقى إلا أنه بالتأكيد توجد بعض الطرق التي يمكن استخدامها لكلا المركبين .

فعلى سبيل المثال لا يمكن إطلاقاً تحضير البيوتان الحلقي باستخدام طريقة فورتز والتي سبق ذكرها ، وذلك لأنه من الصعب جعل نهايتي 1 ، 4 - ثنائي برومو بيوتان قريبتين ليمكنها تكوين المركب الحلقي المذكور.

وعلى العكس من ذلك فأنه من الممكن استخدام طريقة الإزاحات النيوكليوفيلية لهذا الغرض ، وفيما يلي بعض الطرق التي استخدمت لتحضير مشتقات البيوتان الحلقي

أ- الإضافات الحلقية للاوليفينات Cycloaddition of olefins :

يمكن لبعض المركبات الاليفينية وبالذات الحاوية لرابطة مزدوجة نشطة أن تعاني من تفاعلات الإضافة الحلقية والتي ينتج عنها تكون حلقات البيوتان الحلقي . ويمكن تصنيف هذه التفاعلات ضمن نوعين هما :

أ- إضافة الاوليفينات النشطة الواحدة للأخرى( كمثال ديمرتها ) .

ب- النوع الثاني إضافة الاوليفينات النشطة على الاوليفينات غير النشطة . الكيتين

( CH₂=C=O ) والاوليفينات المعوضة بعدد من المجاميع الساحبة للالكترونات مثل الاوليفنيات المفلورة ، يمكن عدها كأوليفينات نشطة .

فمثلاً الديمرة المنشطة حرارياً لرباعي فلورو ايثلين لتكوين ثماني فلورو بيوتان حلقي معادلة

( أ ) ، تفاعل -1، -1 ثنائي كلورو - 2 ، 2 - ثنائي فلورو ايثيلين لتكوين رباعي كلورو . رباعي فلورو بيوتان حلقي معادلة

( ب ) توضح بعض أمثلة لإضافة الاوليفينات أما إضافة الكيتين ثنائي التعويض لتكوين 1 ، 4 - بيوتادا ينون الحلقي رباعي التعويض معادلة ( جـ ) فهي مثال على ديمرة الاوليفينات المنشطة ( النوع أ ) .

في حين أن إضافة رباعي فلورو ايثيلين على الايثيلين لتكوين رباعي فلورو بيوتان حلقي معادلة (د) وأن إضافة الكيتين على البنتادايين الحلق لتكوين الكيتون ثنائي الحلقة معادلة (هـ) فهي أمثلة على إضافة الاوليفينـــات النشطة على الأوليفينات غير النشطة

ب - من مشتقات البيوتان الحلقي المتوفرة

نجد أن هناك العديد من التفاعلات التي سبق ذكرها في العديد المواقع في هذا الكتاب والتي يمكن من خلالها تحويل بعض المجاميع الوظيفية إلى مجاميع أخرى ، يمكن استخدام هذه الطرق واستغلالها لتحويل مشتقات البيوتان الحلقي إلى البيوتان الحلقي ومنها ما هو موضح في المعادلات التالية :