1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية :

Carbonyl Equivalents

المؤلف:  University of Missouri System

المصدر:  Organic Chemistry ii

الجزء والصفحة:  .................

14-10-2020

1248

Carbonyl Equivalents

In a ketone such as 1, the carbonyl carbon has an oxidation state of +2.  We will define a “carbonyl equivalent” as a structure 2 which has a central carbon in the same oxidation state (+2), attached to common electronegative atoms (shown as Y1, Y2) such as nitrogen, oxygen or sulfur.

It turns out that the C=O bond is very strong, and ketones are very stable compounds.  For this reason, compounds of structure 2 (carbonyl equivalents) will hydrolyze easily to the ketone 1 in the presence of aqueous acid.  The acid activates the carbonyl equivalent, and makes it vulnerable to attach by water, which ultimately leads to ketone 1.

Structures 3 (an acetal) and 4 (an imine) are common examples of carbonyl equivalents found in nature and in the lab.  In both cases these compounds can be made and isolated, but when they are treated with aqueous acid (H3O+, usually as aqueous HCl or aqueous H2SO4) they hydrolyze to ketone 1.

Structures such as 5 where the electronegative atoms are halogens do not hydrolyze with aqueous acid, because the halogen atoms are not basic enough to be significantly protonated by the acid, though they can sometimes be hydrolyzed using aqueous base.

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي