1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية :

Swern oxidation

المؤلف:  University of Missouri System

المصدر:  Organic Chemistry ii

الجزء والصفحة:  .................

7-10-2020

1129

Swern oxidation

The Swern oxidation uses dimethylsulfoxide and oxalyl chloride, followed by addition of a base such as triethylamine. The actual oxidizing species in this reaction is the dimethylchlorosulfonium ion, which forms from dimethylsulfoxide and oxalyl chloride.

image210.png
image212.png

The mechanism is included below, for reference:

Oxidation-Swern Oxidation (Stage1)

In the first stage dimethylsulfoxide (DMSO) reacts with oxalyl chloride to give an electrophilic sulfur compound, which collapses to give a chlorosulfonium ion, CO2 and CO.

Oxidation-Swern Oxidation (Stage2)

In the second stage the alchohol reacts with the chlorosulfonium ion to give a new sulfonium salt and HCl.

Oxidation-Swern Oxidation (Stage3)

In the final stage the base (Et3N) is added to deprotonate the salt, which then collapses to give the desired aldehyde or ketone and dimethyl sulfide.

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي