1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية :

Birch reduction

المؤلف:  University of Missouri System

المصدر:  Organic Chemistry ii

الجزء والصفحة:  .................

4-10-2020

934

Birch reduction

The Birch reduction is an organic reaction which is particularly useful in synthetic organic chemistry. The reaction was reported in 1944 by the Australian chemist Arthur Birch (1915–1995) working in the Dyson Perrins Laboratory at the University of Oxford, building on earlier work by Wooster and Godfrey published in 1937. It converts aromatic compounds having a benzenoid ring into a product, 1,4-cyclohexadienes, in which two hydrogen atoms have been attached on opposite ends of the molecule. It is the organic reduction of aromatic rings in liquid ammonia with sodium, lithium or potassium and an alcohol, such as ethanol and tert-butanol. This reaction is quite unlike catalytic hydrogenation, which usually reduces the aromatic ring all the way to a cyclohexane.

The original reaction reported by Arthur Birch in 1944 used sodium and ethanol.   Alfred L. Wilds later discovered that lithium gives better yields.  Also the use of tert-butyl alcohol has become common. The reaction is widely used in synthetic organic chemistry.

The Birch reduction

 

An example is the reduction of naphthalene:

naphthalene Birch Reduction 

Basic reaction mechanism

A solution of sodium in liquid ammonia consists of the electride salt [Na(NH3)x]+ e, which has an intense blue color. The solvated electrons add to the aromatic ring to give a radical anion. The added alcohol supplies a proton to the radical anion and also to the penultimate carbanion; for most substrates ammonia is not acidic enough.

Reaction mechanism of the Birch reduction

 
Birch R 2 startAnimGif
EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي