الستيرولات (Sterols)

هي عبارة عن مركبات كحولية حلقية ذات أوزان جزيئية عالية، توجد في الطبيعة مرتبطة مع الاحماض الدهنية مخلطة مع المركات اللبيدية، وتتواجد هذه المركبات في الطبيعة في جميع أنواع الكائنات الحية، فبالإمكان العثور عليها في الحيوانات مثل الكوليستيرول (Cholesterol) او في النباتات الراقية مثل السيتوستيرول (Sitosterol) كما نجدها في الفطريات مثل الأركوستيرول (Ergosterol)، وكذلك توجد في الخمائر.

يعتبر الكوليسترول احد أهم الستيرولات في جسم الإنسان ويوجد في جميع أغشية الخلايا، ويكثر تواجده في الدماغ، وقشرة الكظر والمبيض والخصية، وكذلك في أغشية الدم اذ يحتوي جسم الإنسان على حوالي (140) غم من هذه المادة، والتركيب الكيميائي التالي يمثل البنية الكيميائية لجزيئة الكوليسترول :

عند النظر الى البنية الكيميائية للكوليسترول نلاحظ انه مركب كحولي يحتوي على (27) ذرة كربون ومجموعة هيدروكسيلية واحدة على ذرة الكربون رقم (3) وأصرة مزدوجة واحدة بين ذرتي الكربون رقم (5) ورقم (6). جزيئة الكوليسترول لا تذوب الا في المذيبات العضوية غير القطبية، ويوجد في كافة الانسجة الحيوانية ولكنه ينعدم في النباتات. ويتبلور الكوليسترول كمادة بيضاء لا طعم لها ولا رائحة، وينصهر عند درجة الحرارة (149 – 150  ̊م )، ويتأكسد الكوليسترول تدريجيا اذا ما ترك في الضوء والهواء ليتحول الى مزيج من المركبات.

ان الخواص الكيميائية للكوليسترول تعتمد بشكل أساسي على مجموعة الهيدروكسيل الثانوية في ذرة الكربون رقم (3)، والأصرة المزدوجة بين ذرتي الكربون (5 و 6).

يصنع الكوليسترول داخل جسم الإنسان من الأستيل – كوأنزيم (Acetly CoA) A، ومن جزيئة الكوليسترول تصنع الاحماض الصفراوية والهورمونات الستيرويدية، وفيتامين (D3)، ويدخل الكوليسترول في تكوين حصى المرارة (Gallstones) كما أن له علاقة بتصلب الشرايين (Atherosclerosis) اذ يؤدي ترسبه على جدران الشرايين الداخلية الى فقدان مرونتها، وعند تجمع هذه الترسبات الكوليستيرية، نرى ان القلب يعمل بصورة أشد ليحافظ على تدفق الدم بكميات كافية مما يشكل جهداً اضافياً على القلب مما قد يؤدي للإصابة بالنوبة القلبية.

ان مركب الأركوستيرول (Ergosetrol) يشبه الكوليسترول، والذي يتحول الى فيتامين (D2) المسمى بالكالسيفرول (Calciferol) اثر تعرض هذا المركب الى الاشعاع، وكما هو موضح في التراكيب الكيميائية التالية :

يرتبط الكوليسترول مع بروتينات مصل الدم، والمركبات الناتجة من هذا الارتباط تلعب دوراً مهما في عملية الايض، لذلك يوجد الكوليسترول في صورتين الأولى الصورة الحرة والصورة الثانية المرتبطة، وقد يرتبط الكوليسترول مع أحد الاحماض الدهنية ليشكل جزيئة الكوليسترول الأسترية.

يتميز الكوليسترول والستيرولات الاخرى بإمكانية التفاعل مع بعض المركبات لإعطاء مركبات ملونة، ففي تفاعل سالكوفسكي (Salkowski Test) يعطي محلول الكوليسترول المذاب في الكلوروفورم بعد معاملته مع حامض الكبريتيك لوناً أحمراً ويمكن بواسطة هذه التفاعلات التعرف على وجود جزيئة الكوليسترول.

أو في تفاعل ليبرمان – بورد خارد (Liberman-Burchard reatios) والمتضمن اضافة الأستيك أنهيدريد (Acetic anhydride) الى محلول من الكوليسترول في الكلوروفورم وكمية من حامض الكبريتيك وبعد مزج المحلول نلاحظ ظهور اللون الأخضر المزرق دلالة على وجود جزيئة الكوليسترول.

وكما أسلفنا بأن جزيئة الكوليسترول توجد في الطبيعة حرة او مرتبطة، في أدناه الصيغ التركيبية الكيميائية مشتقات الكوليسترول :