المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11219 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية
دورة الماء Hydrologic cycle
2025-01-16
البيئة الطبيعية
2025-01-16
ميعاد زراعة الفول (الباقلاء)
2025-01-16
Cytokines of Innate Immunity
2025-01-16
أمور مهمّة في الغيبة
2025-01-16
علاج الغيبة
2025-01-16

معنى فأذنوا بحرب من الله ورسوله
2024-04-14
The ampere
3-4-2021
اواني خزن الحبوب
7-2-2016
دولة العراق
27-3-2017
هضم وامتصاص الأحماض النووية
4-7-2016
سلالات الزبدية (الافوكادو) وأصنافها
2023-03-15


الخواص الفيزيائية للحموض الكربوكسيلية  
  
27   09:07 صباحاً   التاريخ: 2025-01-16
المؤلف : د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
الكتاب أو المصدر : أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة : ص302-307
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 10-3-2018 12281
التاريخ: 20-9-2020 1763
التاريخ: 6-10-2020 2727
التاريخ: 3-1-2022 2035

الحموض الأليفاتية الدنيا مواد سائلة لا لون لها أو لها درجات انصهار منخفضة ولكنها لا تزال أعلى من درجات غليان معظم المركبات العضوية ذات الأوزان الجزيئية المقاربة. فدرجة غليان الحمض الكربوكسيلي أعلى بكثير من درجة غليان المركب الألكاني أو هاليد الألكيل التي تقابلها في الأوزان الجزيئية. تشبه الكحولات في قلة قابليتها للتطاير إلا أن لها درجات غليان أعلى بسبب ظاهرة التجمع الجزيئي عن طريق الروابط الهيدروجينية الجسرية التي تحدث بترابط مجموعة كربوكسيل مع مجموعة كربوكسيلية بجزىء آخر.

                                        

تذوب الحموض الأليفاتية البسيطة في الماء نظراً للقطبية العالية التي تتمتع بها مجموعة الكربوكسيل. وتقل خاصية الذوبان هذه بارتفاع الوزن الجزيئي. أما الحموض الأروماتية فهي قليلة الذوبان في الماء البارد، فمثلاً يذوب حمض بنزويك الماء الساخن إلى حد ما، وهذه الخاصية صفة مميزة لكثير من الحموض الأروماتية فهي معتدلة الذوبان عادة في الماء الساخن .

ثابت الحموضة : توجد الحموض الكربوكسيلية في حالة اتزان مع أيون الكربوكسيلات (القاعدة المرافقة) وأيون الهيدروجين البروتون في المحاليل المائية. ويمكن حساب ثابت الحموضة (Ka) من العلاقة التالية:

                                                                                                               

ولكل حمض كربوكسيلي ثابت حموضة Ka مميز يقيس قوة حموضته حيث أنه كلما زادت قيمة  Kaلمركب ما كلما زادت حمضيته والحموض الكربوكسيلية حموض ضعيفة إلا أنها أقوى حموضة من الكحولات والفينولات نظراً لثبات التأرجح الخاص بأيون الكربوكسيلات (القاعدة المرافقة).

                              

فانتشار الشحنة على ذرتي الأكسجين يزيد من ثبات القاعدة المرافقة وهذا يسهل فقدان أيون الهيدروجين من مجموعة الكربوكسيل. وكلا شكلي التأرجح أعلاه لهما طاقة متساوية ويؤديان إلى إسهام متساو من هجين التأرجح أي أن. الشحنة السالبة لا موضعية delocalized بين كلتي ذرتي الأكسجين وتخص كل ذرة أكسجين شحنة جزئية سالبة سبق وأن رأينا أن المجموعات الألكيلية هي سبب الاختلاف البسيط في حمضية كل من الماء والكحولات وعلى ضوء ذلك فإن تنوع المجموعات البديلة سيغير من حمضية المادة. إن أبسط حمض كربوكسيلي هو في الحمض. حتماً حمض فورميك، الذي فيه ذرة هيدروجين مرتبطة مباشرة بذرة كربون مجموعة الكربوكسيل، والفرد الثاني من هذه الطائفة هو حمض الخل (حمض أسيتيك) وفيه مجموعة الميثل مرتبطة بالمجموعة الكربوكسيلية ومجموعة الميثل هي مجموعة مانحة للالكترونات بالمقارنة لذرة الهيدروجين. وتأثير تنفير الالكترونات لهذه المجموعة يضعف حمضية حمض الخل، ويرجع ذلك إلى أن المجموعات الألكيلية (مجموعات مانحة ( سوف تقلل من ثبات القاعدة المرافقة مما يقلل تركيزها وبالتالي يكون تركيز البروتون قليلا وهذا يعني أن المركب أقل حمضية.

                             

                             

أقل ثبات  )بسبب مجموعة CH3 المانحة الكترونات للأيون المتخم بالإلكترونات) «أقل تركيز» (وهذا يعني أن تركيز +H أقل)

ولكن حلقة البنزين أكثر سالبية كهربية من مجموعة الألكيل لأنها تتألف من ذرات كربون من النوع sp2 ولهذا فإن حمض بنزويك أقوى حموضة من حمض الخل بسبب التأثير التحريضي لمجموعة الفينل الساحبة. كما أن استبدال ذرة هيدروجين أو أكثر من حلقة البنزين بمجموعة مانحة للالكترونات يؤدي إلى ضعف الحموضة في المركبات الناتجة من هذا الاستبدال، ويعزى ذلك لنفس الأسباب السابقة وهو مدى ثبات القاعدة المرافقة، كما يتضح من الأمثلة التالية:

                                     

والعكس فإن إدخال مجموعات ساحبة للالكترونات بدلاً من المجموعات الألكيلية فإن هذا يؤدي إلى ازدياد في قوة الحموضة للمركبات الناتجة بسبب التأثير التحريضي لهذه المجموعات وبقدر ما يزداد عدد هذه المجموعات فإن صدى هذا التأثير يكون أقوى كما يتضح من الأمثلة التالية :

                                               

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .