المركز الكيرالي The ehiral center
إن جميع الجزيئات التي تحدثنا عنها سابقاً كانت من النوع CWXYZ. وهذا يعني أنه يوجد في كل جزيء ذرة كربون (C*) ترتبط بأربعة متبادلات مختلفة.
 
يدعى الكربون المرتبط بأربع زمر مختلفة المركز الكيرالي. (يدعى أحياناًً الكربون الكيرالي، وذلك عندما يكون تمييزه عن الآزوت الكيرالي والفوسفور الكيرالي... إلخ ضرورياً).
يكون الكثير من الجزيئات (وليست كلها) التي تحوي مركزاً كيرالياً كيرالية. ويكون الكثير من الجزيئات الكيرالية (وليس كلها) حاوياً مركزاً كيرالياً. توجد جزيئات حاوية مراكز كيرالية ولكنها غير كيرالية. (مثل هذه الجزيئات غير كيرالية تحوي أكثر من مركز كيرالي. إذا وجد في الجزيء مركز كيرالي واحد فإننا نستطيع أن نؤكد أن الجزيء كيرالي). وهناك جزيئات كيرالية لا تحتوي على مراكز كيرالية.
إذا لا يعد وجود مركز كيرالي أو عدم وجوده، دليلاً قاطعاً على وجود الكيرالية. ومع ذلك فإن غالبية الجزيئات الكيرالية التي سندرسها تملك مراكز كيرالية، وسيكون مفيداً لنا أن نبحث عن مثل هذه المراكز، فإذا وجدنا مركزاً كيرالياً لديها وجب عندئذ أن يكون الجزيء كيرالياً، وعليه يمكن أن يكون على هيئة متخايلات. سوف نتعلم لاحقاً  نوعاً من الجزيئات يمكن أن تكون غير كيرالية، على الرغم من وجود مراكز كيرالية. ومثل هذه الجزيئات تحتوي على أكثر من مركز كيرالي واحد.
بعد أن تعودنا على استخدام النماذج والصيغ الإسفينية، فإنه يمكننا استخدام حتى تمثيلات أكثر بساطة للجزيئات التي تحوي مراكز كيرالية والتي يمكن تمثيلها بسرعة. أنها أكثر الطرائق خطورة، ومع ذلك، يجب استخدامها لإعطاء الأجزاء الصحيحة. نرسم، ببساطة، خطين متصالبين ونضع على النهايات الأربع الزمر الأربع المرتبطة بالمركز الكيرالي. من الواضح أن المركز الكيرالي متوضع عند نقطة تقاطع الخطين. وقد وافق الكيميائيون على أن رسماً كهذا يمثل بنية خاصة: تمثل الخطوط الأفقية الروابط المقتربة منا خارجة من مستوى الورقة، بينما تمثل الخطوط الشاقولية الروابط المبتعدة عنا متجهة الى خلف مستوى الورقة. وهذا ما توضحه الأشكال الآتية:

عند اختبار قابلية انطباق هذين التمثيلين المستويين، اللذين يعدان تمثيلاً ثنائي البعد لأشياء ثلاثية الأبعاد، يجب علينا إتباع بعض الأساليب المعينة، والانصياع لبعض القواعد. أولاً، نستعمل هذا النوع من التمثيل، فقط، لجزيئات تحوي مركزاً كيرالياً. ثانياً، نرسم أحدهما ثم نرسم الثاني خيالاً للأول في المرآة. (إذا رسمت هذه الصيغ عشوائياً، فقد يقود ذلك الى استقراءات مثيرة وخاطئة تماماً بشأن عدد المماكبات، ثالثاً، يمكن زلقها ذهنياً، أو تدويرها طرفاً لطرف، إلا أنه لا يجوز تحريكها من مستوى الورقة. بعد استخدام هذا النوع من التمثيل بحذر أمراً مريحاً، ومع ذلك فهو ليس معصوماً عن الخطأ، وفي الحالات المشكوك فيها، فإنه يجب استعمال النماذج أو الصيغ الإسفينية.

مواضيع ذات صلة

The molecular orbitals of butadiene

Conjugation

Multiple double bonds not in a ring

Molecules with more than one C=C double bond Benzene has three strongly interacting double bonds

The structure of ethene (ethylene, CH2=CH2)

Bisulfite addition compounds

Acid and base catalysis of hemiacetal and hydrate formation

Ketones also form hemiacetals

Hemiacetals from reaction of alcohols with aldehydes and ketones

Addition of water to aldehydes and ketones

Addition of organometallic reagents to aldehydes and ketones

Nucleophilic attack by ‘hydride’ on aldehydes and ketones