التخايل والفعالية الضوئية Enantiomerism and optical activity

لا تدور أغلب المركبات مستوى الضوء المستقطب. ولكن كيف يتمكن بعضها من فعل ذلك. أنه ليس الانتماء الى طائفة كيميائية خاصة، إذ أن المركبات الفعالة ضوئياً موجودة في جميع الطوائف ولمعرفة البنية الخاصة التي تؤدي الى الفعالية الضوئية، لنلق نظرة أكثر قرباً على ما يحدث عند مرور الضوء المستقطب عبر عينة من مركب وحيد ونقي.

عندما يمر شعاع الضوء المستقطب عبر جزيء منفرد، فإنه يعاني مقداراً ضئيلاً جداً من التدوير، بسبب التأثر مع الدقائق المشحونة في الجزيء. وفي كل لحظة تقريباً، يتغير اتجاه التدوير ومقداره حسب اتجاه الجزيء بالنسبة للشعاع.

وفي معظم المركبات وبسبب التوزع العشوائي للعدد الكبير من الجزيئات المكونة حتى لأصغر عينة من مركب وحيد ونقي، فإنه يوجد لكل جزيء يصادفه الضوء جزيئاً آخر مشابهاً له موجهاً بحيث يكون خيال الأول في المرآة وبالتالي فهو يفني التأثير الأول. وتكون المحصلة النهائية عدم وجود تدوير أي عدم وجود فعالية ضوئية. وهكذا فإن عدم الفعالية الضوئية ليست خاصة مميزة للجزيئات المفردة، بل هي خاصة أكثر تمييزاً للتوزع العشوائي للجزيئات التي يمكن أ، يكون بعضها خيالات بعضها الآخر في المرآة.

يتطلب عدم الفعالية الضوئية أن يكون جزيء من مركب ما يخال الآخر في المرآة. ولكننا وجدناً في حالة خاصة من المركب CWXYZ  جزيئاً خياله في المرآة ليس جزيئاً آخر مماثلاً له بل جزيئاً من مركب متماكب معه ومختلف عنه. وفي عينة نقية من متخايل وحيد لا يوجد جزيء يمكنه أن يكون خيال الآخر في المرآة، وبالتالي لا يحدث إفناء للتدوير، وتكون المحصلة النهائية فعالية ضوئية. وهكذا فإن عدم انطباق المتخايلات هو الذي يؤدي الى التخايلية وهو المسؤول عن الفعالية الضوئية.

مواضيع ذات صلة

The molecular orbitals of butadiene

Conjugation

Multiple double bonds not in a ring

Molecules with more than one C=C double bond Benzene has three strongly interacting double bonds

The structure of ethene (ethylene, CH2=CH2)

Bisulfite addition compounds

Acid and base catalysis of hemiacetal and hydrate formation

Ketones also form hemiacetals

Hemiacetals from reaction of alcohols with aldehydes and ketones

Addition of water to aldehydes and ketones

Addition of organometallic reagents to aldehydes and ketones

Nucleophilic attack by ‘hydride’ on aldehydes and ketones