Here are the results of a few simple Julia olefi nations. Notice that deprotonations can be with BuLi or EtMgBr and that the acylation step works with acetic anhydride or with benzoyl chloride. As you can see, they are all highly stereoselective for the E isomer, and the Julia olefi nation is one of the most important ways of making E double bonds connectively.

The reason for the E selectivity lies in the mechanism of the elimination. The details are not fully clear, but the fi rst step, under the basic conditions of the reduction, appears to be the elimination of the acetate or benzoate ester to give a vinyl sulfone.

The stereochemistry of the vinyl sulfone does not matter because it is immediately reduced by an electron from sodium to give a vinyl radical. Much as you saw above, in the Birch reduction of alkynes, the vinyl radical collects a second electron and becomes a vinyl anion, which chooses to adopt the more stable E configuration before being protonated to give the predominantly E alkene.

We know that there must be an anion intermediate because the elimination is not stereo specific—in other words, whichever diastereoisomer of the starting material you use (all of the examples in this section have been mixtures of diastereoisomers) you always get the E alkene product.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشؤون الدينية يوزع أكثر من ألفي وجبة طعام للمعزين في ذكرى عاشوراء بنينوى

قسم الشؤون الطبية يواصل تقديم خدماته الصحية لزائري عاشوراء

جموع المعزين تحيي مراسم يوم العاشر من شهر المحرم عند المرقدين الطاهرين

قسم العلاقات يطلق محطات فتية الكفيل الثقافية في محافظة نينوى

المزيد

الآخبار الصحية

لهذا السبب.. إغلاق 25 مركزًا لعلاج الإدمان في مصر ؟

خلافا للاعتقاد الشائع.. علماء يكشفون أسرار بذور البطيخ ؟!

هذا ما يحدث لجسمك عند تناولك الطماطم بانتظام !

تعرف على أطعمة تسرّع "تعافي الجسم" من حروق الشمس

المزيد

الآخبار التكنلوجية

الثلوج تغطي الصحراء الأكثر جفافا في العالم!

بتلسكوب "ألما".. التقاط صورا غير مسبوقة لبدايات الكون !

هل هاتفك مراقب؟.. 5 علامات خطيرة تكشف التجسس عليك

دبي تطلق أول رحلة تجريبية للتاكسي الجوي

المزيد

مواضيع ذات صلة

The Peterson reaction is stereospecific

The one-step Julia olefination

The Julia olefination is regiospecific and connective

Sulfoxide elimination—oxidation to enones

Addition of nucleophiles to alkynes

Z-selective reduction of alkynes using Lindlar’s catalyst

Sulfoxide elimination—oxidation to enones

Predominantly E alkenes can be formed by stereoselective elimination reactions

Addition of nucleophiles to alkynes

E-selective reduction of alkynes using sodium in liquid ammonia

Using light to make Z alkenes from E alkenes

Equilibration of alkenes