تطلق تسمية الجالكون على المركب (Trans-4-phenyl-3-butene-2-one) ويسمى ايضا (Trans-benzalacetone) ويدعى ايضا (Methyl-styryl-ketone) ويطلق عليه ايضا (Benzylidene acetone) .⁽¹⁾

ويمثل البنزال اسيتون احد مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة الكيتونية ويختلف تركيبه عن البنزال اسيتوفينون بتغيير مجموعة الفنيل المتصلة بالكاربونيل بمجموعة المثيل .

ويتم تحضير البنزال اسيتون من خلال مفاعلة اوزان متكافئة من البنزالديهايد مع الاسيتون في الوسط القاعدي وبوجود الايثانول كمذيب.

ان الناتج عبارة عن مادة صلبة بلورية ذات لون اصفر فاتح ورائحة حادة، قليلة الذوبان بالماء ولكن تذوب بالمذيبات العضوية، وتعد مادة متنافرة (غير متوافقة) مع الحوامض القوية وكواشف الاكسدة القوية ومن المحتمل تفككها عند تعرضها للضوء، اما درجة انصهارها فتتراوح بين (39-42) °م ودرجة غليانها (260-262) °م.

ويمتلك البنزال اسيتون مدى واسعا من الاستخدامات في الصناعة⁽²⁾، اذ انه متواجد في المنتجات الاستهلاكية بشكل كبير وواسع، ويعد هذا المركب من مركبات الكاربونيل الفعالة والمستخدمة في عدة انواع من تفاعلات التحضير العضوية، ويستخدم ايضا كمادة وسطية في تحضير الادوية، كذلك فقد تم تشخيصه مؤخرا كمادة تستخدم في صناعة السكائر اذ يضاف الى التبغ بوصفه مادة منكهة الامر الذي يؤدي الى امكانية التعرض البشري له دون اثار سلبية. ويستخدم ايضا في صناعة الاغذية مثل، الحلويات، الشكولاتة والمشروبات ويستخدم ايضا بوصفه مادة معطرة في صناعة الصابون والمنظفات والغسول الطبية ومستحضرات التجميل والعطور.

ان الكيتونات غير المشبعة في الموقع بيتا تتأيض عادة الى حامض البنزويك او الى حامض فنيل حامض الخليك⁽³⁾ وذلك بالاعتماد على عدد ذرات الكاربون المترابطة مع سلسلة الالكين الطرفية، حيث انه اذا احتوت السلسلة الطرفية على عدد منفرد من ذرات كاربون فان فنيل حامض الخليك سوف يتكون، بينما اذا احتوت على عدد مزدوج من ذرات كاربون فان الناتج هو حامض البنزويك.

--------------------------------------------------------------

1- K.L. Williamson, “Macroscale and Microscale Organic Experiments”, 2^nd ed., Houghton Mifflin, Boston, 417, (1994).

2 -D.L.J. Opdyke, “Fragrance raw materials”, Fd. Chem. Toxicol., 11, 1011-1018, (1973).

3- R.T. Williams, “Detoxification Mechanisms”, 2^nd ed., Chapman and Hall, London, 77-81, (1959).

مواضيع ذات صلة

تحضير الجالكون في الوسط القاعدي

مركبات الجالكون Chalcone Compounds

تفاعل بيركن Perkin Reaction

تفاعلات الالدول الضمنية Intramolecular Aldol Reactions

تفاعل الالدول المختلط

تكوين الاينون (ازلة الماء من ناتج الالدول)

تكاثف الالديهايدات والكيتونات (تكاثف الالدول)

تفاعل مايكل

تفاعلات الاضافة النيوكلوفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

ميكانيكية تكوين قواعد شف Schiff Bases Formation Mechanism