يعد صوديوم-N- كلورو-بارا-تلوين سلفوناميد Sodium-N-chloro-p-toluene sulphonamide  (p-CH₃-C₆H₄SO₂ N.Cl.Na. 3H₂O) واحداً من اهم مركبات الهالوامينات السلفونيل الاروماتية (Aromatic sulphonyl haloamines) والمعروف بالكلورامين-T (Chloramine-T، R`NCl.Na أو CAT) ولهذه المركبات القدرة على التصرف كمصدر لكتايونات الهالوجين وهايبوهاليت Hypohalite وانايونات النتروجين والتي تعمل بوصفها قواعد ونيوكليوفيلات، اذ تتفاعل هذه المركبات مع اصناف متعددة من المجاميع الوظيفية والتي تؤثر على العديد من التحولات الجزيئية.

ان التطور الكبير في استعمال الكلورامين-T ناتج عن الادراك الكامل لخواصه واستخدامه كمطهرا ومبيد للحشرات⁽¹⁾، ولسهولة تفاعله مع غاز الخردل (Mustard gas ، (ClCH₂CH₂)₂S) مكونا بلورات السلفياميد (Sulphimide) غير الضارة نسبياً. اكتشف هذا التفاعل خلال الحرب العالمية الاولى⁽²⁾، ويعود الفضل لسعة انتشاره واستخدامه لذا فقد تعددت انواع تفاعلات الكلورامين-T ومشتقات السلفوناميد المتعلقة به مع تعدد المجاميع الوظيفية المتعلقة ودرست بامعان منذ ذلك الحين^(3،1). فقد اجرى (Campbell and Johnson)⁽¹⁾ استعراضاً شاملاً للطرائق المختلفة لتحضير الكلورامين-T ومشتقاته المتعلقة وتفاعلاتهما المختلفة.

يحضر الكلورامين-T عادة كبلورات مائية مستقرة، ومحلوله المائي مستقر ايضا⁽⁴⁾، وهو الكتروليت قوي، ويعمل بوصفه عاملا مؤكسدا قويا في المحيط الحامضي والقاعدي. وعموماً يكتسب الكلورامين-T الكترونين خلال تفاعلاته لينتج بارا-تلوين سلفوناميد
(p-CH₃C₆H₄SO_­2NH₂; p-Toluene sulphonamide; p-TSA) وكلوريد الصوديوم. ويعتمد جهد الاختزال⁽⁵⁾ لـRNH₂ / RNCl.Na على الدالة الحامضية pH ويقل بزيادة قيمة pH المحيط، اذ ان قيمته تساوي 1.14 فولت عند (pH = 0.65) و 0.5 فولت عند
(pH = 12) اذ ان المحلول المائي للكلورامين-T مستقر جدا في الوسط القاعدي حتى في درجة 60 °م ومستقر ايضا في محلول حامض الكبريتيك والبيركلوريك، بينما يقل تركيزه في محلول حامض الهيدروكلوريك (عند تراكيز اكبر من 0.5M) نتيجة الاكسدة لايون الكلوريد الى الكلورين^(4،1). يكون المحلول المائي للكلورامين-T انواعاً مختلفة من الاجزاء الفعالة^(3،1) مثل:  N-كلورو-بارا-تلوين سلفوناميد (R`NHCl) داي كلورامين-T Dichloramine-T (R`NCl₂) ، HOCl و H₂OCl⁺ في المحيط الحامضي والايونات RNCl^- و OCl^- في المحيط القاعدي. وتعتمد فاعلية أي من هذه الاجزاء على طبيعة المادة المتأكسدة وبتغير ظروف التجربة عادة تجعل احدى هذه الاجزاء اكثر فاعلية من غيرها.

-------------------------------------------------------

1. M.M. Compbell and G. Johnson (1978). “Chloramine-T and related N-halogeno-N-metallo reagents”, Chem. Rev., 78(1), 65-79.
2. H.S. Raper (1917). “Report to British Chemical War Department”, May 1917; Chem. Abstr., 16, 28559, (1922).
3. T.L. Gilchrist and G.J. Moody (1977). “The chemistry of sulphilimines”, Chem. Rev., 77(3), 409-435.
4. V.R.S. Rao, D. Venkappayya and G. Aravamudan (1970). “Stability characteristics of aqueous chloramine-T solutions”, Talanta, 17, 770-772.
5. A.R.V. Murthy and V.S. Rao (1952). Proc. Indian Acad. Sci. Sect. A, 35, 69. (Ref. 62 and references cited therein).

مواضيع ذات صلة

مركبات الآزو متجانسة الحلقة Homocyclic azo compounds

تصنيف مركبات الآزو Classification of azo compound

أصباغ الآزو Azo Dye

تفاعلات الازدواج Reaction Coupling

أملاح الدايازونيوم الاروماتية      Aromtic Diazonium Salt    

أهمية الكواشف العضوية reagents Importance of organic

الثايوزبينات Thiazepines

الدايازبينات Diazepines

الاوكسازبينات Oxazepines

المركبات الحلقية غير المتجانسة Heterocyclic Compounds

نبذة عن مظاهر كيمياء الكلورامين-T الحيوية واهميته

اهمية الاميدات Importance of Amides