يعود اكتشاف أصباغ الآزو إلى زمن بعيد حيث كانت الطبيعة مصدرا^" لكل الأصباغ المستعملة حتى عام 1856 حيث قام العالم Willium Henry Perkin بتحضير أول صبغة كيميائية عضوية,التي سميت بصبغة )) Mauve)) وهي صبغة قاعدية ,حيث قام بتخليق quinine عند أكسدته للانيلين غير النقي , ولاحظ تكون صبغة بنفسجية اللون تم استعمالها في صبغ الأقمشة الصوفية والحريرية ^{(  2, 1 )} .

      وفي عام  1862 تمكن العالم Martins من تحضير أول صبغة آزو عضوية تجارية عن طريق مفاعلة tetrazotised m-diamino benzene  مع جزئيتين من m- diamino benzene بتأثير حامض النتروز وبحسب ذلك حصل على صبغة بنية اللون أطلق عليها اسم Bismarck brown  استخدمت في صباغة الصوف والقطن⁽³⁾ .

       وتشكل مركبات الآزو نسبة تتراوح من %80-60 من مجمل الأصباغ ، ويعزى الانتشار الواسع إلى مركبات الآزو إلى استقراريتها العالية وسبب هذا الاستقرار يعود لامتلاكها مجموعة الآزو الجسرية (-N=N-) ,التي تربط بين ذرتي كاربون آزو . وتكون مركبات الآزو عادة ذات ألوان براقة وذات شدة عالية ،لأن ارتباط الآزو (N=N) يجعل الحلقتين مقترنتين, وهذا يمد الكترونات π المنتشرة  . ويمكنها من امتصاص الضوء في منطقة الضوء المرئي اعتمادا على طول النظام π المتعاقب فكلما زاد التعاقب في الجزيئة ازداد امتصاصها لأطوال موجية أطول , ويعرف  عدم تمركز الكترونات π الاروماتية بالرنين ^{(  -4 5)}.

     والعامل الآخر الذي يلعب دورا^" مهما^"  في استقرارية مركبات الآزو واللون هو (Steric Factor) وقد قام العالم Brode etal   بتحضيرالصيغ  ( cis , trans ) من مركب هيدروكسي آزو فينول ^{( 6)} .  

  ﺇن صيغة Trans تكون ملونة وتخضع للرنين ، أما صيغة Cis فهي عديمة اللون لأن عملية الرنين تعاق بسبب تأثير مجموعة المثيل أورثو ، وأن اضمحلال اللون مع مركبات الآزو يعود أحيانا^" إلى تحول المركب من صيغة Trans إلى صيغة Cis ⁽⁷⁾.

       واستعملت مركبات الآزو بشكل واسع في مجالات الطب وصناعة الأدوية ^{( 8)} والأصباغ ^{(9,10  )} وفي صناعة البوليمرات ^{(12,11 )} ، فضلا عن تطبيقاتها التحليلية حيث استعملت كدلائل في التسحيحات التعادلية للاستدلال على نقطة نهاية التفاعل ^(13,14)، وفي التقديرات المباشرة وغير المباشرة للأيونات الفلزية الانتقالية  ⁽¹⁵⁾. وأظهرت مركبات الآزو خواص حرارية وضوئية ممتازة من خلال تطبيقاتها مثل أوساط التسجيل الضوئي   (Optical  Recording  Medium ) ^{(  16,17)}، والحبر Toner)) وحبر الطباعة (Ink-Jet)  والتصوير الفوتوغرافي ^{(19 - 18 )}. 

-----------------------------------------------------------------------------------

1- L. F. Fiesher  and  K. L. Williamson;“Organic Experimentˮ, 5^th Edition , D.C.Heath and Compony , 385, (1983).

2- O. M. Ramadhen and  K. A.  AL-Ghannam ;“The Industrial Chemistry and Industrial Pollutionˮ, University of Mousl , 151,(1991).

3- A. Bahl and B. S. Bahi ;“ Atextbook of Organic Chemistry”, For BSC students , S. Chand & Company LTD , New Delhi , 823-824,(2010).

4- H. Xu , B. T. Tang  and S.F. Zhang ; Chin. Chem. Lett.,22, 424,(2011).

5- R. G. Fessenden and  J. S. Fessenden ;“Organic Chemistryˮ, 4^th Ed. ,Publishing Company, Pacific Grove, California, 2,(1990).

6- H. Zollinger ;“Color Chemistry ˮ, 2^nd Edi., VCH, Weinheim, (1991).

7- T. I. Kakhia ;“ Organic Dyesˮ, 14,(2011).

8- K. Tawa , N. Zettsu ,K. Minematsu , K. Ohta , A. Namba and Q. Tran-Cong ; J. of Photochemistry and Photobiology A: chemistry ,143,31-38, (2001).

9- M. R. Yazdanbakhsh , H. Yousefi , M. Mamaghani, E. O. Moradi , M. Rassa, H. Pouramir  and M. Bagheri ; J. of Molecular liquids, 169, 21-26, (2012).

10- D. R. Patel and K.C.Patel ; J. of Serb. Chem. Soci., 76(2):177-188,(2011).

 11- M. F. Abdel-Megeed , M. M. Azaam and G. A. EL-Hiti ; J. of Chem., 2013, 5,(2013).  

12- S. Sauca, M. Giamberini and J. A. Reina ; Polymer Degradation and Stability,98, 453-463 ,(2013).

13- R. Forsati , S.V. Ebrahimi , K. Navi , E. Mohajerani and H. Jashnsaz ;Optics &Laser Technology , 45,565-570, (2013).

14- L. O. Dubenskaya and G. D. Levitskaya ;J. Anal. Chem.,54,655-657,(1999).

15-  T.  S. AL-Ghabsha  and M. Q. AL-Abachi ;“ Fundamentals of Analytical Chemistry ”, University of Mousal , 87 , (1986) .

16- W. Bin , W. Yi-Qun ,G. Dong-Hong and G. Fu-Xi ;Chinese Physi. Lett., 20,1596-1599,(2003).

17- A. Y. Al-Ahmed , Q. M. A. Hassan, H. A. Badran and K. A. Hussain ; Optics&Lazer Technology, 44,1450-1455,(2012).          

18- f. Borbone , A. Carella, L. Ricciotti , A. Tuzi, A. Roviello and A. Barsella ; Dye and Pigments, 88,290-295,(2011).

19- L. C. Abbott ,S .N. Batcheber and J.Oakes ; J.Phys.Chem.A , 109 , 2894 , (2005).

مواضيع ذات صلة

مركبات الآزو متجانسة الحلقة Homocyclic azo compounds

تصنيف مركبات الآزو Classification of azo compound

تفاعلات الازدواج Reaction Coupling

أملاح الدايازونيوم الاروماتية      Aromtic Diazonium Salt    

أهمية الكواشف العضوية reagents Importance of organic

الثايوزبينات Thiazepines

الدايازبينات Diazepines

الاوكسازبينات Oxazepines

المركبات الحلقية غير المتجانسة Heterocyclic Compounds

نبذة عن مظاهر كيمياء الكلورامين-T الحيوية واهميته

بعض مظاهر كيمياء الكلورامين-T

اهمية الاميدات Importance of Amides