عند معاملة الاسيتالديهايد مع قاعدة مثل ايثوكسيد الصوديوم يحدث تفاعل تكاثف سريع وعكسي والناتج عبارة عن (بيتا-هيدروكسي الديهايد) ويعرف عادة بناتج الدول، ويدعى التفاعل عندئذ بتفاعل الدول (تكاثف الدول).⁽¹⁾

ان التحفيز بالوسط القاعدي هو تفاعل التكاثف العام لكل الالديهايدات والكيتونات التي تحتوي على ذرة هيدروجين الفا، ولكن عندما يكون الالديهايد او الكيتون لا يمتلك ذرة هيدروجين الفا فان تكاثف الدول لا يمكن حدوثه.

ان تفاعل الالدول يحدث بوساطة الاضافة النيوكلوفيلية لايون الاينوليت لجزيئة المانح الى مجموعة الكاربونيل لجزيئة المستقبل، اذ يتكون مركب وسطي والذي هو (Tetrahedral) يبرتن ليعطي ناتجا كحوليا، ثم ان القاعدة تستخلص هيدروجين من الالدول لتعطي ايون الكوكسيد بيتا الذي ينفصل (cleavage) ليعطي جزيئة واحدة من ايون الاينوليت وجزيئة واحدة من المركب الكاربونيلي المتعادل.

وتتطلب تفاعلات تكاثف الكاربونيل عاملا مساعدا والذي عادة هو القاعدة (كمية قليلة من القاعدة بدلا من كمية مكافئة) ولهذا فان كمية قليلة من ايون الاينوليت تتولد بوجود مركب كاربونيلي غير متفاعل، حيث انه في المرة الاولى يحدث التكاثف بوساطة القاعدة ثم يعاد توليد القاعدة لاكمال بقية تفاعل الدول.

----------------------------------------------------------

1- J. McMurry, “Organic Chemistry”, 6^th ed., Thomson Learning Inc., Cornell University, 854, 871-873, 855-860, 865, (2004).

مواضيع ذات صلة

تحضير الجالكون في الوسط القاعدي

تحضير البنزال اسيتون وبعض خواصه

مركبات الجالكون Chalcone Compounds

تفاعل بيركن Perkin Reaction

تفاعلات الالدول الضمنية Intramolecular Aldol Reactions

تفاعل الالدول المختلط

تكوين الاينون (ازلة الماء من ناتج الالدول)

تفاعل مايكل

تفاعلات الاضافة النيوكلوفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

ميكانيكية تكوين قواعد شف Schiff Bases Formation Mechanism