1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : مواضيع عامة في الكيمياء العضوية :

Alcohols from carbonyl compounds: Reduction

المؤلف:  University of Missouri System

المصدر:  Organic Chemistry ii

الجزء والصفحة:  .................

6-10-2020

1118

Alcohols from carbonyl compounds: Reduction

Aldehydes, ketones and alcohols are very common features in biological molecules. Converting between these compounds is a frequent event in many biological pathways. However, semi-anionic compounds like sodium borohydride don’t exist in the cell. Instead, a number of biological hydride donors play a similar role.

NADH is a common biological reducing agent. NADH is an acronym for nicotinamide adenine dinucleotide hydride. Insetad of an anionic donor that provides a hydride to a carbonyl, NADH is actually a neutral donor. It supplies a hydride to the carbonyl under very specific circumstances. In doing so, it forms a cation, NAD+. However, NAD+ is stabilized by the fact that its nicotinamide ring is aromatic; it was not aromatic in NADH.

Reduction of carboxylic acids and esters

Carboxylic acids can be converted to 1o alcohols using Lithium aluminium hydride (LiAlH4). Note that NaBH4 is not strong enough to convert carboxylic acids or esters to alcohols. An aldehyde is produced as an intermediate during this reaction, but it cannot be isolated because it is more reactive than the original carboxylic acid.

1.jpg

Esters can be converted to 1o alcohols using LiAlH4, while sodium borohydride (NaBH4 ) is not a strong enough reducing agent to perform this reaction.

1.jpg

Exercises

Q1

Give the aldehyde, ketone, or carboxylic acid (there can be multiple answers) that could be reduced to form the following alcohols.

(a)      (b)      (c)      (d) 

 

Q2

Given the following alcohol, draw the structure from which it could be derived using only NaBH4

(a)      (b)      (c)      (d) 

 

Solutions

S1

(a)      (b)      (c)      (d) 

S2

 NaBH4 is only a strong enough reducing agent to reduce ketones and aldehydes.

(a)      (b)      (c)      (d) 

 

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي