Sugars normally exist in cyclic forms with much stereochemistry

The most important sugar is glucose. It has a saturated six-membered ring containing oxygen and it is best drawn in a chair conformation with nearly all the substituents equatorial. It can also be drawn as a flat configurational diagram. We have already met one sugar in this chapter, ribose, because it was part of the structure of nucleic acids. This sugar is a five-membered saturated oxygen heterocycle with many OH groups. Indeed, you can defi ne a sugar as an oxygen heterocycle with every carbon atom bearing an oxygen-based functional group— usually OH, but alternatively C=O.

The drawings of glucose and ribose show a number of stereogenic centres, with one centre undefined—an OH group shown with a wavy bond. This is because one centre in both sugars is a hemiacetal and therefore the molecule is in equilibrium with an open-chain hydroxy aldehyde. For glucose, the open-chain form is this.

When the ring closes again, any of the OH groups could cyclize on to the aldehyde but there is no real competition—the six-membered ring is more stable than any of the alternatives (which could have three-, four-, five-, or seven-membered rings—check for yourself). However, with ribose there is a reasonable alternative.

The most important sugars may exist in an open-chain form, as a five-membered oxygen heterocycle (called a furanose, after the five-membered aromatic compound furan) or a six membered oxygen heterocycle (called a pyranose, after the six-membered pyran). Glucose prefers the pyranose structure; ribose prefers the furanose structure.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

معمل مياه الكفيل: عمل على مدار الساعة دون توقف لتلبية الطلب المتزايد على المياه

مركز الكفيل للصحة والسلامة: برنامج الإخلاء الطبي غطى جميع الجوانب المتعلقة بالإسعاف الطارئ

أنشطة قرآنية وعزائية للمجمع العلمي في النجف الأشرف وبغداد

أستاذ الحوزة العلمية الشيخ حسن الجواهري يطلع على الخدمات الثقافية للزائرين في مجمع أبي الفضل العباس (عليه السلام)

المزيد

الآخبار الصحية

حجم جزء محدد من الجسم يعكس الصحة العامة ومخاطر الأمراض

تفشي عدوى بكتيرية بفرنسا يحتمل ارتباطها بنوع من الجبن الطري

دراسة حديثة تكشف ما تفعله الشاشات بـ"قلوب الأطفال" !

متلازمة المبنى المريض.. هكذا يتحول تكييف الهواء إلى خطر صحي ؟؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

كيف تتعامل مع حرارة الطقس أثناء القيادة؟

لماذا يجب عليك إيقاف تكييف السيارة قبل إطفاء المحرك؟

دراسة تكشف سببا محتملا وراء زيادة خطر إصابة الأطفال بالتوحد

تشيلي.. العثور على متحجرة حيوان ثديي صغير من زمن الديناصورات

المزيد

مواضيع ذات صلة

Lipids

Most sugars are embedded in complex carbohydrates

Glycosides in nature

Sugars can be fixed in one shape by acetal formation

Antiobiotics exploit the special chemistry of bacteria

Amino acids combine to form peptides and proteins

Proteins are made of amino acids

Cyclic nucleosides and stereochemistry

HIV and AIDS are treated with modifi ed nucleosides Modified nucleosides

The stimulants in tea and coffee are methylated purines

Life begins with nucleic acids

Aldol reactions catalysed by proline