علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
Acidity of Terminal Alkynes: Formation of Acetylide Anions
المؤلف:
LibreTexts Project
المصدر:
................
الجزء والصفحة:
.................
20-1-2020
1027
Terminal alkynes are much more acidic than most other hydrocarbons. Removal of the proton leads to the formation of an acetylide anion, RC=C:-. The origin of the enhanced acidity can be attributed to the stability of the acetylide anion, which has the unpaired electrons in an sp hybridized orbital. The stability results from occupying an orbital with a high degree of s-orbital character. There is a strong correlation between s-character in the orbital containing the non-bonding electrons in the anion and the acidity of hydrocarbons. The enhanced acidity with greater s-character occurs despite the fact that the homolytic C-H BDE is larger.
| Compound | Conjugate Base | Hybridization | "s Character" | pKa | C-H BDE (kJ/mol) |
|---|---|---|---|---|---|
| CH3CH3 | CH3CH2- | sp3 | 25% | 50 | 410 |
| CH2CH2 | CH2CH- | sp2 | 33% | 44 | 473 |
| HCCH | HCC- | sp | 50% | 25 | 523 |
Consequently, acetylide anions can be readily formed by deprotonation using a sufficiently strong base. Amide anion (NH2-), in the form of NaNH2 is commonly used for the formation of acetylide anions.
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
مخاطر سهولة النشر ومجانية التواصل
زيارة الأربعين والإبداع في نصرة الإمام الحسين (عليه السلام)
