1

x

هدف البحث

بحث في العناوين

بحث في اسماء الكتب

بحث في اسماء المؤلفين

اختر القسم

القرآن الكريم
الفقه واصوله
العقائد الاسلامية
سيرة الرسول وآله
علم الرجال والحديث
الأخلاق والأدعية
اللغة العربية وعلومها
الأدب العربي
الأسرة والمجتمع
التاريخ
الجغرافية
الادارة والاقتصاد
القانون
الزراعة
علم الفيزياء
علم الكيمياء
علم الأحياء
الرياضيات
الهندسة المدنية
الأعلام
اللغة الأنكليزية

موافق

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : الهايدروكاربونات :

Oxidative Cleavage: Ozonolysis

المؤلف:  LibreTexts Project

المصدر:  ................

الجزء والصفحة:  .................

11-1-2020

1799

Oxidative Cleavage: Ozonolysis

Ozonolysis, or ozonolysis-reduction, refers to the treatment of an alkene with ozone followed by a suitable reducing agent to break down complex double-bond-containing compounds into smaller, more easily identified products. From the identity of the products formed, it may be possible to deduce the structure of the original double-bond-containing substance. Ozonolysis will feature prominently in many of the road-map problems that you will encounter in this course.

A molozonide is an unstable, cyclic intermediate that is initially formed when an alkene reacts with ozone.

Alkenes can also be cleaved by other oxidizing agents such as potassium permanganate. However, KMnO4 will carry the oxidation further than ozonolysis, so products can be slightly different. Note within the summary of the following reactions that ozonolysis produces aldehydes and ketones, while KMnO4 can oxidize all the way to to carbon dioxide and carboxylic acid.

alkene cleavage reactions with oxidizing agents

Diol cleavage is another example of a redox reaction; periodic acid, HIO4, is reduced to iodic acid, HIO3.

diol cleavage reaction with periodic acid

Ozonolysis is a method of oxidatively cleaving alkenes or alkynes using ozone (O3), a reactive allotrope of oxygen. The process allows for carbon-carbon double or triple bonds to be replaced by double bonds with oxygen. This reaction is often used to identify the structure of unknown alkenes. by breaking them down into smaller, more easily identifiable pieces. Ozonolysis also occurs naturally and would break down repeated units used in rubber and other polymers. On an industrial scale, azelaic acid and pelargonic acids are produced from ozonolysis.

Ozonolysis Overall Reaction (1).jpg

Introduction

The gaseous ozone is first passed through the desired alkene solution in either methanol or dichloromethane. The first intermediate product is an ozonide molecule which is then further reduced to carbonyl products. This results in the breaking of the Carbon-Carbon double bond and is replaced by a Carbon-Oxygen double bond instead.

Reaction Mechanism

Step 1:

Ozonlysis Mechanism Step 1 (1).jpg

The first step in the mechanism of ozonolysis is the initial electrophilic addition of ozone to the Carbon-Carbon double bond, which then form the molozonide intermediate. Due to the unstable molozonide molecule, it continues further with the reaction and breaks apart to form a carbonyl and a carbonyl oxide molecule.

Step 2:

Ozonlysis Mechanism Step 2.jpg

The carbonyl and the carbonyl oxide rearranges itself and reforms to create the stable ozonide intermediate. A reductive workup could then be performed to convert convert the ozonide molecule into the desired carbonyl products.

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي