Achiral Diastereomers (meso-Compounds)

The chiral centers in the preceding examples have all been different. In the case of 2,3-dihydroxybutanedioic acid, known as tartaric acid, the two chiral centers have the same four substituents and are equivalent. As a result, two of the four possible stereoisomers of this compound are identical due to a plane of symmetry, so there are only three stereoisomeric tartaric acids. Two of these stereoisomers are enantiomers and the third is an achiral diastereomer, called a meso compound. Meso compounds are achiral (optically inactive) diastereomers of chiral stereoisomers. Investigations of isomeric tartaric acid salts, carried out by Louis Pasteur in the mid 19th century, were instrumental in elucidating some of the subtleties of stereochemistry. Some physical properties of the isomers of tartaric acid are given in the following table.

Fischer projection formulas provide a helpful view of the configurational relationships within the structures of these isomers. In the following illustration a mirror line is drawn between formulas that have a mirror-image relationship. In demonstrating the identity of the two meso-compound formulas, remember that a Fischer projection formula may be rotated 180º in the plane.

A model of meso-tartaric acid may be examined by

An additional example, consisting of two meso compounds, may be examined by

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشبابيك: تقديم أكثر من 50 ألف وجبة طعام لزائري الأربعين

قسم الشؤون الخدمية يطلق حملة تنظيف لمنطقة باب بغداد بعد انتهاء زيارة الأربعين

قسم الشؤون الفكرية: نحو 5000 مستفيد من خدمات محطة مجمّع سيد الماء الثقافي

مجمع أبي الفضل العباس (عليه السلام): أكثر من 30 ألف مستفيدة من الخدمات الصحية في زيارة الأربعين

المزيد

الآخبار الصحية

"ساعة الذئب" تؤرق الملايين.. حل علمي ينقذ نومك

يخفف الألم.. معجون أسنان مصنوع من الشعر ؟!

كوابيسك ليست عشوائية.. ماذا تحاول أن تخبرك؟

5 مخاطر غير متوقعة لتناول البروتين بكثرة

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أندرويد 16 على الأبواب..هاتفك سيصبح وكيلك الذكي !

"غوغل" مهددة ببيع متصفحها الشهير "كروم".. من المشتري؟

"ناسا" و"غوغل" تطوران مساعدا طبيا ذكيا لمرافقة رواد الفضاء

هل تشغيل تكييف السيارة على "الحد الأقصى" ضار؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

تفاعلات الألدهيدات والكيتونات

طرق خاصة لتحضير الكيتونات

طرق خاصة بتحضير الألدهيدات

تسمية الألدهيدات

الخواص الطبيعة الإالدهيدات والكيتونات

الإالدهيدات والكيتونات

بعض تفاعلات الاستيلين الهامة

تفاعلات الألكاينات

الخواص الطبيعية والخواص الكيميائية للألكاينات

طرق تحضير الألكاينات

الاستيلين

الإلكاينات وتسميتها