امكن الحصول على هذا النوع من المركبات من خلال تطبيق تفاعل مايكل وذلك عن طريق مفاعلة مركبات الجالكونات الثنائية (5-28) مع الفنيل هيدرازين بوجود حامض الخليك لاعطاء مركبات (5-الكيل-3،1-ثنائي اريل-2-بايرازولين) اذ يتوقع ان يكون للمركبات المحضرة اهمية كبيرة نظرا لما تمتلكه مشابهاتها من اهمية على الصعيد الطبي والصناعي والزراعي⁽¹⁾.

ان الفنيل هيدرازين وكما اشارت المصادر⁽²⁾ يتفاعل مع مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة الكيتونية بطرق مختلفة، اذ ان التفاعل يسير بميكانيكية تفاعل مايكل (اضافة 4،1) اعتمادا على ظروف التفاعل اذ انه عند استخدام الوسط الحامضي او المتعادل تحدث الاضافة (4،1) عن طريق ذرة النتروجين غير الحاملة لمجموعة الفنيل في مركب الفنيل هيدرازين، اما في الوسط القاعدي فان المهاجمة تتم عن طريق ذرة النتروجين الحاملة لمجموعة الفنيل. وتحدث الاضافة في الوسط الحامضي او المتعادل عن طريق هجوم المزدوج الالكتروني لذرة النتروجين في مجموعة (NH₂) على ذرة كاربون بيتا للنظام المقترن لتعطي ناتج اضافة مايكل (اضافة 4،1)، بعد ذلك يهاجم المزدوج الالكتروني لذرة النتروجين في مجموعة (PhNH) ذرة كاربون مجموعة الكاربونيل ليعطي ناتج الاضافة (2،1) ويعقب ذلك فقدان جزيئة ماء لاعطاء المركب المطلوب. ويمكن توضيح ميكانيكية التفاعل في الوسط الحامضي و/او المتعادل كما ياتي:

تمت دراسة المركبات المحضرة (77-100) في طيف الاشعة تحت الحمراء، اذ اوضح الطيف اختفاء الحزم العائدة لترددات مط مجموعة الكاربونيل وظهرت حزم امتصاص جديدة عند مدى الترددات (1587-1625 سم^-1) والتي تعود الى تردد مط مجموعة (C=N) مما يدل على تكون حلقة البايرازولين. كما ظهرت حزم الامتصاص العائدة للاصرة المزدوجة (C=C) وكما موضح في الجدول (12).

----------------------------------------------------------------------------------

1- R.W. Hamilton, J. Heterocyclic Chem., 13, 545, (1976).

2- G. Coispeau and A. Seva, Bull. Soc. Chem. Fr., 7, 2717, (1970); Chem. Abstr., (1970), 73, 109713t.