ان اصرة كاربون-كاربون المزدوجة (C=C) في الالكينات تكون غير مستقطبة، بينما تعد مستقطبة في مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة وذلك لكونها في حالة تبادل مع اصرة الكاربونيل وكما موضح:⁽¹⁾ 

وتحدث الاضافة الالكتروفيلية في الالكينات البسيطة من خلال الهجوم الالكتروفيلي للبروتون لتكوين ايون الكاربونيوم الاكثر استقرارا يتبع ذلك بخطوة منفصلة هجوم الايون السالب وكما موضح فيما يلي:

اما في مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة فان الاصرة المزدوجة (C=C) تكون قليلة الفعالية تجاه العوامل الالكتروفيلية بالمقارنة مع الالكينات البسيطة وذلك بسبب وجود مجموعة الكاربونيل (C=O) الساحبة للالكترونات والتي تعمل على تقليل الكثافة الالكترونية للاصرة المزدوجة (C=C) المتعاقبة^(3،2).

وتحدث الاضافة الالكتروفيلية في مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة من خلال الهجوم الالكتروفيلي على احدى نهايتي النظام المتبادل، والنهاية المفضلة هنا هي اوكسجين مجموعة الكاربونيل الحاملة للشحنة السالبة الجزئية لتوليد ايون الكاربونيوم (I) المستقر بالرنين وليس ايون الكاربونيوم (II) الناتج عن الاضافة الى ذرة الكاربون بيتا الطرفية.

اما الخطوة الثانية فهي اضافة الايون السالب اما الى ذرة كاربون بيتا لايون الكاربونيوم (I) او الى ذرة كاربون الكاربونيل لتكوين الاشكال (III) و (IV) على التوالي.

تكون استقرارية ناتج الاضافة (III) (الذي يكون بشكل الاينول) قليلة لذلك يتحول وبسهولة الى شكل الكيتو الاكثر استقرارا.

----------------------------------------------------------------------

1- مكراي، "التفاعلات العضوية الاساسية"، ترجمة خالد محمود داؤد، مطبعة جامعة الموصل، 54، 56، 57، 131، 126، 127، (1984).

2- مقداد توفيق ايوب ورعد اسماعيل الحمداني، "الكيمياء العضوية"، دار الكتب للطباعة والنشر، جامعة الموصل، الطبعة الاولى، 54-61، (1987).

3- R.J. Fessenden and J.S. Fessenden, “Organic Chemistry”, 3^rd ed., Brooks/Cole Publishing Company, California, 563, 564-566, (1986).