تفاعلات الجزيئات الكيرالية. كسر الرابطة

Reactions of chiral molecules. Bond-breaking

لنرى ما يحدث لمركب كيرالي مثل كلوريد ثانوي البوتيل، إذا أخضع بدوره الى كلورة حرة. يتشكل عدد من مماكبات ثنائي كلورو البوتان توافق الهجوم على المواقع المختلفة في الجزيء.

لنأخذ (S)- كلوريد ثانوي البوتيل، أنه يدور مستوي الضوء المستقطب نحو اليمين، ولنأخذ في الحسبان القسم من التفاعل الذي يعطي 2,1- ثنائي كلورو البوتان. لنصنع نموذجاً I للجزيء الأولي، مستعملين كرة وحيدة من أجل –C₂H₅، وكرة منفصلة لكل ذرة في –CH₃. نتبع الخطوات المألوفة في الآلية ونزيح –H من –CH₃ ونضع محلها –CI.

بما أننا لم نكسر أي رابطة مع المركز الكيرالي في أي خطوة من التفاعل، فإننا نصل بالضرورة الى التشكيل II، الذي يبقى الترتيب الفراغي فيه حول المركز الكيرالي دون تغيير، أي ما يعبر عنه باستبقاء التشكيل، حيث تبقى – CH₂CI شاغلة الموضع النسبي نفسه الذي كانت تشغله سابقا –CH₃. هناك بديهية في الكيمياء الفراغية تنص على (أن الجزيئات تسلك أيضاً هذا الطريق، وأن التفاعل، الذي لا يتضمن كسر رابطة مع المركز الكيرالي يجري استبقاء Retention التشكيل حول ذلك المركز الكيرالي).

(إذا كسرت رابطة مع المركز الكيرالي في تفاعل، فلا يمكننا الإدلاء بمعلومات عامة عن الكيمياء الفراغية الناتجة، ما عدا أن التشكيل يمكن أن يتغير (والأكثر احتمالاً سوف يتغير). وبصورة مشابهة لما نوقش في الفقرة 28.4، فإن ما يحدث يتوقف على الآلية التي يجري وفقها التفاعل.

مواضيع ذات صلة

The molecular orbitals of butadiene

Conjugation

Multiple double bonds not in a ring

Molecules with more than one C=C double bond Benzene has three strongly interacting double bonds

The structure of ethene (ethylene, CH2=CH2)

Bisulfite addition compounds

Acid and base catalysis of hemiacetal and hydrate formation

Ketones also form hemiacetals

Hemiacetals from reaction of alcohols with aldehydes and ketones

Addition of water to aldehydes and ketones

Addition of organometallic reagents to aldehydes and ketones

Nucleophilic attack by ‘hydride’ on aldehydes and ketones