Phosphoenolpyruvate

Pyruvic acid is an important metabolite in its own right, as we shall see shortly. It is the simplest α-keto-acid (2-oxopropanoic acid). Having the two carbonyl groups adjacent makes them more reactive: the ketone is more electrophilic and enolizes more readily, and the acid is stronger. Nature uses the enol phosphate of pyruvic acid (phosphoenolpyruvate or PEP) as an important reagent. We might imagine making this compound by first forming the enol and then esterifying on oxygen by some phosphorylating agent such as ATP.

Now, in fact, this reaction does occur in nature as part of the glycolysis pathway, but it occurs almost entirely in reverse. PEP is used as a way to make ATP from ADP during the oxidation of energy-storing sugars. An enol is a better leaving group than an ordinary alcohol, especially if it can be protonated at carbon. The reverse reaction might look like this.

PEP is also used as an enol in the making of carbon–carbon bonds when the electrophile is a sugar molecule. But if PEP is not made by enolization of pyruvate, how is it made? The answer is by dehydration. The phosphate is already in place when the dehydration occurs, catalysed by the enzyme enolase.

Either the OH group was protonated by strong acid (this is not an option in living things) or an enol or enolate pushed the OH group out in an E1cB-like mechanism. This must be the case here as the better leaving group (phosphate) is ignored and the worse leaving group (OH) expelled.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

خدمات فكرية وثقافية عديدة قدمها مركز مُلتقى القمر الثقافي لزائري الأربعين

إحياءً لذكرى زيارة الأربعين.. العتبة العباسية المقدسة تواصل إقامة مجلسها العزائي

عبر كاميرات تعمل بالذكاء الاصطناعي.. قسم الاتصالات يوضح تفاصيل جديدة حول آلية عدِّ زائري الأربعين

شعبة الخطابة الحسينية النسوية تواصل نشاطاتها الفكرية والثقافية في مجمع الشيخ الكليني

المزيد

الآخبار الصحية

حجم جزء محدد من الجسم يعكس الصحة العامة ومخاطر الأمراض

تفشي عدوى بكتيرية بفرنسا يحتمل ارتباطها بنوع من الجبن الطري

دراسة حديثة تكشف ما تفعله الشاشات بـ"قلوب الأطفال" !

متلازمة المبنى المريض.. هكذا يتحول تكييف الهواء إلى خطر صحي ؟؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

كيف تتعامل مع حرارة الطقس أثناء القيادة؟

لماذا يجب عليك إيقاف تكييف السيارة قبل إطفاء المحرك؟

دراسة تكشف سببا محتملا وراء زيادة خطر إصابة الأطفال بالتوحد

تشيلي.. العثور على متحجرة حيوان ثديي صغير من زمن الديناصورات

المزيد

مواضيع ذات صلة

Pyrrolidine alkaloids are made from the amino acid ornithine

Alkaloids are made by amino acid metabolism

The shikimic acid pathway

Nature’s enolate equivalents: lysine enamines and coenzyme A

Reductive amination in nature

Nature’s NaBH4 is a nucleotide: NADH or NADPH

Oil and water do not mix

Lipids

Most sugars are embedded in complex carbohydrates

Glycosides in nature

Sugars can be fixed in one shape by acetal formation

Sugars normally exist in cyclic forms with much stereochemistry