Resolution can be used to separate enantiomers

you to resolution as a means of separating enantiomers. Resolution requires an enantiomerically pure resolving agent, which must be a compound from the chiral pool or a simple derivative of that compound. When the Swiss company Cilag wanted one enantiomer of the unusual chiral amino acid in the margin in order to make some potential drug candidates, the chemists there decided the easiest way to get hold of it quickly and in large quantities was to make it in racemic form and then resolve it. It turned out that one of the two enantiomers of the protected derivative below forms a crystalline salt with cheap, readily available (–)-ephedrine, while the other remains in solution. Filtration and treatment with acid to remove the protecting group and protonate the acid gave them a single enantiomer of their target amino acid.

Of course, with resolution, there is a maximum yield of 50% because if you only want one enantiomer, the other is wasted. But there are many cases where you might want both enantiomers. You may need to test them both for biological activity, for example. In that case, resolution is ideal—in the example above the chemists at Cilag could get hold of the other enantiomer of the amino acid just by evaporating the mother liquors from the recrystalliza tion. This is a big advantage of resolution: it lets you get both enantiomers using just one compound from the chiral pool.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

في موكب العتبتين المقدستين.. المجمع العلمي ينظم محفله القرآني الدولي الأول بالنجف الأشرف

معمل ثلج الكفيل يرفع طاقته الإنتاجية لنحو 3 آلاف قالب يوميّاً خلال زيارة الأربعين

المجمع العلمي ينشر محطاته القرآنية على مختلف الطرق الرئيسة المؤدية إلى كربلاء

مجمع أبي الفضل العباس (عليه السلام) يرفع إنتاج الصمون لأكثر من 25 ألف قطعة يوميًا

المزيد

الآخبار الصحية

قد يؤدي إلى فشل القلب.. تحذير من مسكن آلام يستعمله الملايين

هل الجري يساعد على فقدان الوزن؟.. إليك ما يقوله الخبراء

ماذا يحدث لجسمك عند شرب عصير البطيخ بانتظام؟

علماء يكتشفون أن نقص عنصر غذائي "شائع" قد يسبب الزهايمر

المزيد

الآخبار التكنلوجية

المعادن الحيوية قد تنضب خلال 10 سنوات.. دراسة صادمة ؟

"إنستغرام" يستنسخ خاصية شائعة من منافسه "سناب شات"

رواد فضاء يغادرون محطة الفضاء الدولية بعد مهمة استمرت 5 أشهر

"كريساليس".. سفينة فضائية ستسافر بالبشر إلى أعماق النجوم ؟!

المزيد

مواضيع ذات صلة

Catalytic asymmetric reduction of ketones

Chiral reagents

Enantiomeric excess

Alkylation of enolates

Nature is asymmetric

Palladium catalysis in the total synthesis of a natural alkaloid

Alcohols and amines as intramolecular nucleophiles

Oxypalladation and the Wacker oxidation

Alkenes coordinated to palladium (II) are attacked by nucleophiles

Palladium-catalysed amination of aromatic rings

Intramolecular alkylations make rings

Vinyl epoxides provide their own alkoxide base