Coupling to alkynes: the Sonogashira reaction

The coupling of terminal alkynes with aryl or vinyl halides under palladium catalysis is known as the Sonogashira reaction and is rather like the Heck reaction. It is a catalytic process, requiring a palladium (0) complex; it is performed in the presence of base, and generally uses copper iodide as a co-catalyst. One partner—the aryl or vinyl halide—is the same as in the Stille and Suzuki couplings but the alkyne needs no metal to activate it: the reaction works with the alkyne itself.

The mild conditions usually employed, frequently room temperature, mean that the reaction can be used with thermally sensitive substrates. By now, you should not be surprised by the mechanism! Oxidative addition of the organic halide gives a palladium (II) intermediate that undergoes transmetallation with the alkynyl copper (generated from the terminal alkyne, base, and copper iodide). Reductive elimination with coupling of the two organic ligands gives the product and regenerates the palladium (0) catalyst.

It is usually more convenient, as in the Heck reaction, to use a stable and soluble Pd (II) derivative such as bis(triphenylphosphine)palladium (II) chloride instead of Pd (0). This is rap idly reduced in situ to give a coordinatively unsaturated, catalytically active, palladium (0) species. The geometry of the alkene is generally preserved so that cis (Z) and trans (E) dichloro ethylene give the two different geometrical isomers of the enyne below in >99% stereochemical purity as well as excellent yield.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

في المثنى.. المجمع العلمي يواصل إقامة مشروع تعليم القراءة الصحيحة على طريق زائري الأربعين

تعزيزًا لخطتها الطبية.. العتبة العباسية المقدسة تنشر أكثر من 13 سيارة إسعاف و100 مسعف بزيارة الأربعين

ضمن برنامج بيوت النعيم.. قسم الشؤون الفكرية ينظم مجلسًا حسينيًّا في بابل

تهيئة مساحة إضافية في مجمع أبي الفضل العباس (عليه السلام) خدمةً لزائري الأربعين

المزيد

الآخبار الصحية

العلاقة بين الجهاز الهضمي والمزاج

7 علامات على القدمين.. مؤشر لمشاكل صحية خطيرة

9 عادات يومية بسيطة تجعلك أكثر ذكاء وإبداعا

هل يجب تناول مكملات "فيتامين الشمس" في فصل الصيف؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أسرع الطرق لتبريد سيارتك بعد الوقوف تحت أشعة الشمس الحارقة

مشاكل ناقل الحركة CVT وأسباب عدم رضا السائقين عنه ؟

دراسة تكشف تأثيرا خطيرا لـ"تشات جي بي تي" على سلوك المراهقين ؟

أول مفاعل نووي على سطح القمر.. سباق محفوف بالمخاطر بين 3 دول

المزيد

مواضيع ذات صلة

Oxypalladation and the Wacker oxidation

Alkenes coordinated to palladium (II) are attacked by nucleophiles

Palladium-catalysed amination of aromatic rings

Intramolecular alkylations make rings

Vinyl epoxides provide their own alkoxide base

Allylic electrophiles are activated by palladium (0)

The Suzuki coupling couples boronic acids to halides

The Suzuki coupling couples boronic acids to halides

Hydropalladation–dehydropalladation

Palladium is the most widely used metal in homogeneous catalysis

Insertion reactions are reversible

Carbon monoxide incorporation extends the carbon chain