Carbon monoxide incorporation extends the carbon chain

Carbonylation (the addition of carbon monoxide to organic molecules) is an important industrial process as carbon monoxide is a convenient one-carbon feedstock and the resulting metal–acyl complexes can be converted into aldehydes, acids, and their derivatives. The OXO process is the hydroformylation of alkenes such as propene and uses two migratory insertions to make higher value aldehydes. Although a mixture is formed, this is acceptable from very cheap and abundant starting materials. Here the metal complex is a catalyst, not a stoichiometric reagent.

A catalytic cycle (going clockwise from the top) shows the various stages of alkene coordination, hydrometallation (migratory insertion) to produce an alkyl metal species, coordination of carbon monoxide followed by another migratory insertion, and finally reductive cleavage with hydrogen to produce the metal–hydride intermediate, which is then ready for another cycle. The steps leading to the other regioisomeric aldehyde and the ligands on the metal are omitted for clarity.

The mechanisms of the two key migratory insertion steps are worth discussion. Hydrometallation occurs by initial π complex formation followed by addition of the metal to one end of the alkene and hydrogen to the other. Both of the possible regioisomers are formed. The carbonyl insertion reaction is another migration from the metal to the carbon atom of a CO ligand.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

ضمن مجموعة مواكب أم البنين (عليها السلام) العتبة العباسية المقدسة تنهي استعداداتها لافتتاح الموكب الثقافي العام في طريق الزائرين

شعبة التوجيه الديني النسوي تُكمل استعداداتها لاستقبال زائرات الأربعين

المجمع العلمي يفتتح موكب أمير القرّاء في طريق زائري الأربعين للعام الثالث على التوالي

قسم الشؤون الفكرية يعقد اجتماعه الفصلي الثاني لعام 2025م

المزيد

الآخبار الصحية

العلاقة بين الجهاز الهضمي والمزاج

7 علامات على القدمين.. مؤشر لمشاكل صحية خطيرة

9 عادات يومية بسيطة تجعلك أكثر ذكاء وإبداعا

هل يجب تناول مكملات "فيتامين الشمس" في فصل الصيف؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أسرع الطرق لتبريد سيارتك بعد الوقوف تحت أشعة الشمس الحارقة

مشاكل ناقل الحركة CVT وأسباب عدم رضا السائقين عنه ؟

دراسة تكشف تأثيرا خطيرا لـ"تشات جي بي تي" على سلوك المراهقين ؟

أول مفاعل نووي على سطح القمر.. سباق محفوف بالمخاطر بين 3 دول

المزيد

مواضيع ذات صلة

The Suzuki coupling couples boronic acids to halides

Hydropalladation–dehydropalladation

Palladium is the most widely used metal in homogeneous catalysis

Insertion reactions are reversible

Migratory insertion builds ligand structure

Reductive elimination removes metal atoms and forms new single bonds

Oxidative addition inserts metal atoms into single bonds

Bonding and reactions in transition metal complexes

Ligands can be attached in many different ways

The 18-electron rule

Transition metals extend the range of organic reactions

The Ritter reaction and the Beckmann fragmentation