Ene-yne metathesis

Before we leave metathesis, and carbenes, we need to introduce one final reaction where metathesis leads to a remarkable transformation. Metathesis works on any C=C π bond, but the π bonds need not be an alkene—it can be an alkyne. The scheme below shows what hap pens: the two C=C double bonds change places. When an alkene reacts with an alkene, the result is two new alkenes, but when an alkene reacts with an alkyne, there is still a single bond remaining from the original alkyne, which ends up linking the two products together as a diene.

The mechanism follows exactly the same sequence of events as before. First the ruthenium carbene catalyst undergoes [2 + 2] cycloaddition with the alkyne. The intermediate is now a metallacyclobutene, and when the reverse [2 + 2] takes place the Ru carbene is still connected to the alkene product.

Now the new carbene can undergo [2 + 2] cycloaddition and reverse [2 + 2] cycloaddition again, this time with the alkene component, and out comes the diene, plus a Ru carbene ready to start the cycle again.

Ene-yne metathesis is therefore a valuable way of constructing dienes—of the type you might require for a Diels–Alder reaction, for example. Unlike more reactive organometallics such as organolithiums and Grignard reagents, the Ru carbenes are fully compatible with acidic NH and OH bonds and with electrophilic carbonyl groups.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

أهالي كربلاء يشيعون النعش الرمزي للإمام الحسن (عليه السلام) عند العتبتين المقدستين

العتبة العباسية المقدسة تقيم مجلس عزاء بذكرى شهادة الإمام الحسن (عليه السلام)

قاعة العرض المتحفي في العتبة العباسية المقدسة تشهد إقبالًا واسعًا من الزائرين

خلال لقائه ملاكات مدارس العميد.. سماحة السيّد الصافي يؤكّد أهمّية التعلّم المستمرّ الذي يفتح آفاق الفهم والمعرف

المزيد

الآخبار الصحية

تسارع الشيخوخة.. متى يبدأ وأي الأعضاء أكثر تأثرا؟

9 مسببات شائعة للالتهاب المزمن قد تهدد صحتك

باحثون يطورون علاجا لهشاشة العظام.. النتائج مذهلة

تحمي من أمراض عديدة.. 6 فوائد لتناول البطاطا الحلوة

المزيد

الآخبار التكنلوجية

عودة التعاون الفضائي بين روسيا وأميركا.. وبحث ملفات "هامة"

المعلمون في خطر.. خاصية جديدة في "تشات جي بي تي" تشرح الدروس

بشرى لمرضى الشلل.. شريحة في الدماغ قد تتيح التحكم بالأدوات

مدينة غارقة.. هل يخفي قاع البحر الكاريبي سرّ حضارة مفقودة؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

Be sure of the structure of the product

Variation in the structure of the aldehyde

Proposed mechanism C: formation of an ester intermediate

Proposed mechanism B: formation of an intermediate dimeric adduct

Cross metathesis

Metathesis catalysts

Alkene metathesis

Attack of carbenes on lone pairs

Nitrenes are the nitrogen analogues of carbenes

Rearrangement reactions

Insertion into C–H bondsInsertion into C–H bonds

Making cyclopropanes