Attack of carbenes on lone pairs

Wolff rearrangements, involving shifts of alkyl groups, are effectively intramolecular insertions into C–C bonds. Carbenes will also insert into other bonds, especially O–H and N–H bonds, although the mechanism in these cases involves initial attack on the lone pair of the heteroatom.

Carbene attack is followed by proton transfer to generate a neutral molecule from the fi rst formed zwitterion (or ‘ylid’). However, if the heteroatom does not carry a hydrogen, the ylid cannot rearrange in this way and this type of reaction is a very useful way of making reactive ylids that are inaccessible by other means. As carbonyl-substituted carbenes (like carbonyl-substituted radicals) are electrophilic, their insertion into O–H and N–H bonds can be a useful way of making bonds in an umpolung sense. Because of the difficulties in forming β-lactams (the four-membered rings found in the penicillin classes of antibiotics), the pharamaceutical company Merck decided to design a synthesis of the class of compounds known as carbapenems around a rhodium-catalysed carbene insertion into an N–H bond, building the five-mem bered ring on to the side of the four-membered ring.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

استعدادًا لزيارة الأربعين العتبة العباسية المقدسة تعقد اجتماعًا لتنظيم عمل الهيئات التطوّعية في الصحن الشريف

قسم الشؤون الخدمية يواصل تنفيذ أعمال الوقاية ومكافحة الحشرات في مواقع العتبة العباسية المقدسة

المجمَع العلمي للقرآن الكريم يواصل تنفيذ مشروع بيوت النور القرآني

قسم الشؤون الفكرية يبحث التعاون في مجال البحث مع كلية التقنيات المتعددة في نيجيريا

المزيد

الآخبار الصحية

ماذا يحدث لضغط الدم مع تناول بذور الشيا؟

الأولى من نوعها.. حقنة ثورية تنهي معاناة فقدان السمع نهائيا !

7 علامات تدل على نقص معدن مهم في الجسم.. تعرف عليها

الجسم يستعيد الوزن الذي فقده بعد أسابيع من وقف أدوية التنحيف

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أمواج تسونامي تصل إلى هاواي بعد زلزال كامتشاتكا !

تشات جي بي تي يتجاوز اختبار "أنا لست روبوتا" المرعب ؟!

أستراليا تعتزم حظر استخدام "يوتيوب" لهذه الفئة العمرية

دراسة تكشف تأثير استخدام الهواتف بسن مبكرة على الصحة النفسية

المزيد

مواضيع ذات صلة

Nitrenes are the nitrogen analogues of carbenes

Rearrangement reactions

Insertion into C–H bondsInsertion into C–H bonds

Making cyclopropanes

Carbenes react with alkenes to give cyclopropanes

The structure of carbenes depends on how they are made

Carbenes can be divided into two types

اكتشاف العناصر

العناصر

Diazomethane makes methyl esters from carboxylic acids

Intramolecular radical reactions are more efficient than intermolecular ones

Alkyl radicals from boranes and oxygen