The reactivity pattern of radicals is quite different from that of polar reagents

The first reaction that you met in this book, was nucleophilic addition to a car bonyl group. Yet we have shown you no examples of radicals adding to carbonyl groups. This typical reaction of polar reagents is really quite rare with radicals. we introduced the concept of pKa in which we saw acids and bases exchanging protons. Among the strongest organic acids are those containing O–H bonds. Yet you have seen no radical reactions in which an O–H bond is broken. Carbon acids tend to be much weaker—yet you’ve seen plenty of examples of C–H bonds being broken by radical attackwe introduced nucleophilic substitution at saturated carbon, using as an example some alkyl bromides. Now, radicals do react with alkyl halides—but not at carbon! Instead, they abstract the halogen, leaving an alkyl radical.

The difference in reactivity between, say, organolithiums and radicals, both of them highly reactive, is nicely illustrated by the way in which they react with enones.

We used the terms hard and soft. From all these reactions it’s evident that radicals are very soft species: their reactions are driven not at all by the charge density on an atom but by the strength of the bonds being attacked and by the coefficients and energies of the frontier orbitals. O–H bonds are easily broken by strong bases and C=O bonds attacked by strong nucleophiles because of the polarization in the O–H and C=O bond. O–H and C=O bonds are strong, and radicals care nothing for polarization, so radicals prefer to attack the much weaker C–H bonds which (because they are unpolarized) are often inert towards ionic reagents.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

استعدادًا لزيارة الأربعين العتبة العباسية المقدسة تعقد اجتماعًا لتنظيم عمل الهيئات التطوّعية في الصحن الشريف

قسم الشؤون الخدمية يواصل تنفيذ أعمال الوقاية ومكافحة الحشرات في مواقع العتبة العباسية المقدسة

المجمَع العلمي للقرآن الكريم يواصل تنفيذ مشروع بيوت النور القرآني

قسم الشؤون الفكرية يبحث التعاون في مجال البحث مع كلية التقنيات المتعددة في نيجيريا

المزيد

الآخبار الصحية

تسارع الشيخوخة.. متى يبدأ وأي الأعضاء أكثر تأثرا؟

9 مسببات شائعة للالتهاب المزمن قد تهدد صحتك

باحثون يطورون علاجا لهشاشة العظام.. النتائج مذهلة

تحمي من أمراض عديدة.. 6 فوائد لتناول البطاطا الحلوة

المزيد

الآخبار التكنلوجية

عودة التعاون الفضائي بين روسيا وأميركا.. وبحث ملفات "هامة"

المعلمون في خطر.. خاصية جديدة في "تشات جي بي تي" تشرح الدروس

بشرى لمرضى الشلل.. شريحة في الدماغ قد تتيح التحكم بالأدوات

مدينة غارقة.. هل يخفي قاع البحر الكاريبي سرّ حضارة مفقودة؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

Attack of carbenes on lone pairs

Nitrenes are the nitrogen analogues of carbenes

Rearrangement reactions

Insertion into C–H bondsInsertion into C–H bonds

Making cyclopropanes

Carbenes react with alkenes to give cyclopropanes

The structure of carbenes depends on how they are made

Carbenes can be divided into two types

اكتشاف العناصر

العناصر

Diazomethane makes methyl esters from carboxylic acids

Intramolecular radical reactions are more efficient than intermolecular ones