Homolysis of Bu3SnH is promoted by the initiator AIBN

As you would imagine, the weakest C–Hal bonds are the easiest to cleave, so alkyl bromides are reduced more rapidly than alkyl chlorides, and alkyl fluorides are unreactive. With alkyl iodides and bromides, daylight can be sufficient to initiate the reaction, but with alkyl chlorides, and often with alkyl bromides as well, it is generally necessary to produce a higher concentration of Bu3Sn• radicals by adding an initiator to the reaction. The best choice is usually AIBN, which you met earlier in the chapter. This compound undergoes thermal homolysis above 60 °C to give nitrile-stabilized radicals that abstract the hydrogen atom from Bu3SnH.

Why use AIBN as an initiator; why not a peroxide? Since we want to cleave only a weak Sn–H bond, we can get away with using a relatively unreactive nitrile-stabilized radical. Peroxides, on the other hand, generate RO• radicals. These are highly reactive and will abstract hydrogen from almost any organic molecule, not just the weakly bonded hydrogen atom of Bu3SnH, and this would lead to side reactions and lack of selectivity. AIBN is needed only in sufficient quantities to be an initiator of the reaction; it is the Bu3SnH that provides the hydro gen atoms that end up in the product, so usually you need only 0.02 to 0.05 equivalents of AIBN and a slight excess (1.2 equivalents) of Bu₃SnH.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

استعدادًا لزيارة الأربعين العتبة العباسية المقدسة تعقد اجتماعًا لتنظيم عمل الهيئات التطوّعية في الصحن الشريف

قسم الشؤون الخدمية يواصل تنفيذ أعمال الوقاية ومكافحة الحشرات في مواقع العتبة العباسية المقدسة

المجمَع العلمي للقرآن الكريم يواصل تنفيذ مشروع بيوت النور القرآني

قسم الشؤون الفكرية يبحث التعاون في مجال البحث مع كلية التقنيات المتعددة في نيجيريا

المزيد

الآخبار الصحية

تسارع الشيخوخة.. متى يبدأ وأي الأعضاء أكثر تأثرا؟

9 مسببات شائعة للالتهاب المزمن قد تهدد صحتك

باحثون يطورون علاجا لهشاشة العظام.. النتائج مذهلة

تحمي من أمراض عديدة.. 6 فوائد لتناول البطاطا الحلوة

المزيد

الآخبار التكنلوجية

عودة التعاون الفضائي بين روسيا وأميركا.. وبحث ملفات "هامة"

المعلمون في خطر.. خاصية جديدة في "تشات جي بي تي" تشرح الدروس

بشرى لمرضى الشلل.. شريحة في الدماغ قد تتيح التحكم بالأدوات

مدينة غارقة.. هل يخفي قاع البحر الكاريبي سرّ حضارة مفقودة؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

Attack of carbenes on lone pairs

Nitrenes are the nitrogen analogues of carbenes

Rearrangement reactions

Insertion into C–H bondsInsertion into C–H bonds

Making cyclopropanes

Carbenes react with alkenes to give cyclopropanes

The structure of carbenes depends on how they are made

Carbenes can be divided into two types

اكتشاف العناصر

العناصر

Diazomethane makes methyl esters from carboxylic acids

Intramolecular radical reactions are more efficient than intermolecular ones