Small rings are opened by electrocyclic reactions

Ring strain is important in preventing a reaction that would otherwise change your view of a lot of the chemistry you know. Allyl cations are conjugated systems containing 2π electrons, so if you knew no other chemistry than what is in this chapter you might expect them to cyclize via disrotatory electrocyclic ring closure. The product would be a cyclopropyl cation.

In fact, it is the cyclopropyl cations that undergo this reaction (very readily indeed— cyclopropyl cations are virtually unobservable) because ring strain encourages them to undergo electrocyclic ring opening to give allyl cations. The instability of cyclopropyl cations means that, even as they start to form as intermediates, they spring open to give allyl cation derived products. Try nucleophilic substitution on a cyclopropane ring and this happens.

Electrocyclic ring opening of one type of three-membered ring tells us about the stereo chemistry of the process. Many aziridines are stable compounds, but those bearing electron withdrawing groups are unstable with respect to electrocyclic ring opening. The products are azomethine ylids and can be trapped by [3 + 2] cycloaddition reactions with dipolarophiles.

Because the cycloaddition is stereospecific (suprafacial on both components), the stereo chemistry of the products can tell us the stereochemistry of the intermediate ylid, and con fi rms that the ring opening is conrotatory (the ylid is a 4π electron system).

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

بيان لمكتب المرجعية العليا حول نشر صور السيد السيستاني في الأماكن العامة

متحف الكفيل: إنجاز المرحلة الرابعة من مشروع متحف العتبة العسكرية المقدسة

تضمن عرضًا مسرحيًّا.. شعبةُ الخطابة النسويّة تقيم مجلس عزاء بذكرى شهادة الإمام الحسن (عليه السّلام)

الأمين العام للعتبة العبّاسية المقدّسة يتفقد مجموعة مواكب أمّ البنين (عليها السلام) لخدمة الزائرين

المزيد

الآخبار الصحية

تسارع الشيخوخة.. متى يبدأ وأي الأعضاء أكثر تأثرا؟

9 مسببات شائعة للالتهاب المزمن قد تهدد صحتك

باحثون يطورون علاجا لهشاشة العظام.. النتائج مذهلة

تحمي من أمراض عديدة.. 6 فوائد لتناول البطاطا الحلوة

المزيد

الآخبار التكنلوجية

عودة التعاون الفضائي بين روسيا وأميركا.. وبحث ملفات "هامة"

المعلمون في خطر.. خاصية جديدة في "تشات جي بي تي" تشرح الدروس

بشرى لمرضى الشلل.. شريحة في الدماغ قد تتيح التحكم بالأدوات

مدينة غارقة.. هل يخفي قاع البحر الكاريبي سرّ حضارة مفقودة؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

The Hammett relationship

Systematic structural variation

Crossover experiments

Labelling experiments reveal the fate of individual atoms

Be sure of the structure of the product

Variation in the structure of the aldehyde

formation of an ester intermediate

formation of an intermediate dimeric adduct

Be sure of the structure of the product

Variation in the structure of the aldehyde

Proposed mechanism C: formation of an ester intermediate

Proposed mechanism B: formation of an intermediate dimeric adduct