The Houk model

In order to explain reactions of chiral alkenes like this, we need to assess which conformations are important and consider how they will react, just as we have done for chiral car bonyl compounds. Much of the work on alkene conformations was done by K. N. Houk using theoretical computer models, and we will summarize the most important conclusions of these studies. The theoretical studies looked at two model alkenes, shown in the margin. The calculations found that the low-energy conformations in each case were those in which a substituent eclipses the double bond. For the simple model alkene 1, the lowest-energy con formation is the one that has the proton in the plane of the alkene. Another low-energy con formation—only 3.1 kJ mol−1 higher—has one of the methyl groups eclipsing the double bond, so that when we start looking at reactions of this type of alkene, we shall have to consider both conformations.

For the model alkene 2, with a cis substituent, the conformation is more predictable and the only low-energy conformer is the one with the hydrogen eclipsing the double bond. There is no room for a methyl group to eclipse the double bond because if it did it would get too close to the cis substituent at the other end of the double bond. The message from the calculations is this:

 • The lowest-energy conformation of a chiral alkene will have H eclipsing the double bond.

 • If there is a cis substituent on the alkene, this will be the only important conformation; if there is no cis substituent, other conformations may be important too. Now we can apply the theoretical model to some real examples.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم رعاية الصحن الشريف ينهي استعداداته الخاصة بزيارة الأربعين

قسم الإعلام ينظم دورة تخصصية في تقنيات الذكاء الاصطناعي لعددٍ من منتسبيه

القسم النسوي بمجمع أبي الفضل العباس (عليه السلام) ينهي الاستعدادات لاستقبال زائرات الأربعين

قسم الشؤون الفكرية ينظّم ورشة تدريبية عن الالتزام والانضباط في الخدمة لفتية الكفيل

المزيد

الآخبار الصحية

علامات فارقة بين النوبة أو السكتة القلبية.. ماهي؟

الفلفل الأحمر.. سعرات حرارية منخفضة وفوائد صحية عديدة

8 أعراض إذا شعرت بها.. اذهب للطوارئ فورا !

تعرف على أكثر 8 أماكن اتساخا في المنزل

المزيد

الآخبار التكنلوجية

إنتاج الهيدروجين الأخضر في البحر.. هذه أحدث الدراسات

"ناسا" تخطط لبناء مفاعل نووي على سطح القمر !

ابتكار ومواهب وأموال.. مارك زوكربيرغ يعلن الحرب على أبل

عودة التعاون الفضائي بين روسيا وأميركا.. وبحث ملفات "هامة"

المزيد

مواضيع ذات صلة

Non-linear Hammett plots

A complete picture of the transition state from Hammett plots

Using the Hammett ρ values to uncover mechanisms

Reactions with small Hammett ρ values

Reactions with negative Hammett ρ values

Reactions with positive Hammett ρ values

Equilibria with positive Hammett ρ values

The Hammett substituent constant σσ A

The Hammett relationship

Systematic structural variation

Crossover experiments

Labelling experiments reveal the fate of individual atoms