Spirocyclic compounds

Spirocyclic rings meet at one single atom. This means that the two rings are orthogonal about the tetrahedral atom that is common to both. Even symmetrical-looking versions are unexpectedly chiral. The compound in the margin, for example, is not superimposable on its mirror image, and its symmetry is similar to that of an allene. These sorts of compounds may look rather difficult to come by, but some simple ones are readily made. Cyclization of this keto-acid with polyphosphoric acid leads to a spirocyclic diketone. The spiro compound is formed because the more substituted enol is preferred in acid solution.

It is much more difficult to pass stereochemical information from one ring to the other in spirocyclic compounds because of the orthogonality of the rings. Still, some reactions are surprisingly stereoselective—one such is the reduction of the spirocyclic diketone that we made a moment ago. Treatment with LiAlH₄ gives one diastereoisomer of the spirocyclic diol.

The diol can be resolved and used to make the very simple spiro-diene as a single enantiomer. The diene is chiral even though it has no chiral centre because it does not have a plane of symmetry.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم رعاية الصحن الشريف ينهي استعداداته الخاصة بزيارة الأربعين

قسم الإعلام ينظم دورة تخصصية في تقنيات الذكاء الاصطناعي لعددٍ من منتسبيه

القسم النسوي بمجمع أبي الفضل العباس (عليه السلام) ينهي الاستعدادات لاستقبال زائرات الأربعين

قسم الشؤون الفكرية ينظّم ورشة تدريبية عن الالتزام والانضباط في الخدمة لفتية الكفيل

المزيد

الآخبار الصحية

علامات فارقة بين النوبة أو السكتة القلبية.. ماهي؟

الفلفل الأحمر.. سعرات حرارية منخفضة وفوائد صحية عديدة

8 أعراض إذا شعرت بها.. اذهب للطوارئ فورا !

تعرف على أكثر 8 أماكن اتساخا في المنزل

المزيد

الآخبار التكنلوجية

إنتاج الهيدروجين الأخضر في البحر.. هذه أحدث الدراسات

"ناسا" تخطط لبناء مفاعل نووي على سطح القمر !

ابتكار ومواهب وأموال.. مارك زوكربيرغ يعلن الحرب على أبل

عودة التعاون الفضائي بين روسيا وأميركا.. وبحث ملفات "هامة"

المزيد

مواضيع ذات صلة

Non-linear Hammett plots

A complete picture of the transition state from Hammett plots

Using the Hammett ρ values to uncover mechanisms

Reactions with small Hammett ρ values

Reactions with negative Hammett ρ values

Reactions with positive Hammett ρ values

Equilibria with positive Hammett ρ values

The Hammett substituent constant σσ A

The Hammett relationship

Systematic structural variation

Crossover experiments

Labelling experiments reveal the fate of individual atoms