There are many reactions in organic chemistry in which an Me₃Si group acts like a proton. Just as acidic protons are removed by bases, silicon is readily removed by hard nucleophiles, particularly F⁻ or RO⁻, and this can promote an elimination. An example is shown here.

This reaction is known as the Peterson elimination—eliminations of alcohols under acidic conditions to give alkenes. But, unlike those reactions, it is fully regioselective and so is particularly useful for making double bonds where other elimination methods might give the wrong regioisomer or mixtures of regioisomers. In this next example only one product is formed, in high yield, and it has an exocyclic double bond. Just think what would have happened without the silicon atom (ignore the one attached to the oxygen—that’s just a protecting group). This compound is, in fact, an intermediate in a  synthetic route to the important anticancer compound Taxol.

The Peterson reaction is particularly useful for making terminal or exocyclic double bonds connectively because the starting material (the magnesium derivative shown above) is easily made from available Me₃SiCH₂Br.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

جولة تفقدية لمتابعة خطة تنظيم مداخل المعزّين المشاركين في عزاء ركضة طويريج

لتعزيز التعاون الأكاديمي والبحثي.. جامعة الكفيل توقع اتفاقيتي توأمة مع جامعتين عراقيتين

المجمَع العلميّ يواصل إقامة مجلسه العزائي بذكرى شهادة الإمام الحسين (عليه السلام) في النجف الأشرف

قسم حفظ النظام يواصل تنفيذ خطته لتنظيم سير المواكب والزائرين في شهر المحرم

المزيد

الآخبار الصحية

لهذا السبب.. إغلاق 25 مركزًا لعلاج الإدمان في مصر ؟

خلافا للاعتقاد الشائع.. علماء يكشفون أسرار بذور البطيخ ؟!

هذا ما يحدث لجسمك عند تناولك الطماطم بانتظام !

تعرف على أطعمة تسرّع "تعافي الجسم" من حروق الشمس

المزيد

الآخبار التكنلوجية

الثلوج تغطي الصحراء الأكثر جفافا في العالم!

بتلسكوب "ألما".. التقاط صورا غير مسبوقة لبدايات الكون !

هل هاتفك مراقب؟.. 5 علامات خطيرة تكشف التجسس عليك

دبي تطلق أول رحلة تجريبية للتاكسي الجوي

المزيد

مواضيع ذات صلة

Allyl silanes as nucleophiles

Vinyl silanes offer a regio- and stereoselective route to alkenes

Aryl silanes undergo ipso substitution with electrophiles

Silicon stabilizes a positive charge on the β carbon

Alkynyl silanes are used for protection and activation

Nucleophilic substitution at silicon

Silicon has an affinity for electronegative atoms

Silicon and carbon compared

Sulfoxonium ylids

Sulfonium ylids

Sulfonium salts as electrophiles

Sulfonium salts