علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
مركبات الكاربونيل الفا، بيتا – غير المشبعة
المؤلف:
سعود أزهر جميل جاسم
المصدر:
تشييد بعض الجالكونات و مركبات النايترو الاروماتية في الوسط الحامضي باستخدام راتنج الديواكس المحور كعامل مساعد
الجزء والصفحة:
ص17-18
2024-09-02
298
تعد مجموعة الكاربونيل (C=O) من المجموعات الوظيفية واسعة الانتشار في مجال الكيمياء بصورة عامة والكيمياء العضوية بصورة خاصة.
وتزداد اهمية المركبات العضوية عند وجود هذه المجموعة بصورة متعاقبة (مقترنة) مع مجموعة وظيفية اخرى مثل الاصرة المزدوجة كاربون – كاربون (C=C) لتكوين مركبات الكاربونيل الفا، بيتا-غير المشبعة (a-b-unsaturated carbonyl compounds).
وتعد هذه المركبات المصدر الرئيس لتشييد مركبات عضوية جديدة مثل الجالكونات وبعض مشتقاتها وكذلك في تحضير عدد من المركبات الحلقية غير المتجانسة والتي لها اهمية كبيرة من الناحية الصناعية والبايولوجية(1).
ان هذا الاقتران يكون سبباً في انتشار الالكترونات على ذرات الاربعة وحدوث حالة الرنين (Resonance) كما في الاشكال الاتية(2):
لذلك تمتلك هذه المركبات الخواص الكيميائية لكلتا المجموعتين اذ ان مجموعة الكاربونيل مجموعة ساحبة للالكترونات وعند اقترانها مع الاصرة المزدوجة سوف تؤدي الى تقليل الكثافة الالكترونية من خلال سحبها للالكترونات باي (π) العائدة للاصرة المزدوجة، بحيث تعمل على تقليل فعالية الاصرة المزدوجة (C=C) المقترنة معها تجاه الاضافة الالكتروفيلية وهي تعمل على تنشيط الاصرة المزدوجة تجاه الكواشف النيوكليوفيلية اي انها تصبح مهيئة للهجوم النيوكليوفيلي وبذلك تعاني من تفاعلات اضافة نيوكليوفيلية، وهذه التفاعلات غير شائعة في الالكينات، وعند وجود مجاميع ساحبة اخرى مثل
(-NO2، -F، -Cl، -Br، -I، -COOR، -COR، -CN، -COOH) مرتبطة بمركات الكاربونيل الفا، بيتا-غير المشبعة يؤدي الى خفض تأثير مجموعة الكاربونيل على الاصرة المزدوجة (C=C) من فعاليتها تجاه الاضافة الالكتروفيلية(3، 4). اي تنشيط الاضافة النيوكليوفيلية على اصرة (C=C).
------------------------------------------------------------------------
1- N. Egc. Scyhave, "Organic chemistry structure and reactivity" 4th Ed., Hougntou Miffliu Company Boston New York, USA. pp: 725, (1999).
2- R.T. Morrison and R.N. Boyed, "Organic Chemistry" 6th Ed., Allyn ND Bacon, Inc., New York, USA. pp: 775-783, (1992).
3- R.T. Morrison and R.N. Boyed, "Organic Chemistry" 3rd Ed., Allyn ND Bacon, Inc., New York, USA. pp: 867-875, (1973).
4- رعد اسماعيل الحمداني، مقداد توفيق ايوب "الكيمياء العضوية" دار الكتب للطباعة، جامعة الموصل، الطبعة الاولى، 45-16، (1987).
هل كان الشيخ الوائلي يعلم؟!
مخاطر سهولة النشر ومجانية التواصل
زيارة الأربعين والإبداع في نصرة الإمام الحسين (عليه السلام)
