تحضير أملاح الدايزونيوم
المؤلف:
أمل حسين محيميد حسين
المصدر:
تطبيقات تفاعل الاكسدة بالبيريودات في التحليل الانتقائي العضوي
الجزء والصفحة:
ص2
2024-08-11
1264
تحضر أملاح الدايزونيوم بعملية تسمى الأزوته Diazotization يتم خلالها مفاعلة أمين أروماتي أولي مع حامض النتروز (حامض ضعيـف يحضـر آنيـا بمفاعلـة نتريت الصوديـوم مـع حامـض معدني) ويجري التفاعل عند درجة حرارة بين 0 و5 ◦م(1) لسببين الأول : لزيادة ذوبانية حامض النتروز الذي يقلل من أمكانية تحرر غاز النتروجين, والثاني لزيادة استقرارية أملاح الدايزونيوم من خلال زيادة سرعة التفاعل الأمامي (لأن تفاعلات الأزوتة باعثة للحرارة) (3-2)
وجد أنه يمكن تحضير أملاح الدايزونيوم الألكيلية غير أنها ذات استقرارية قليلة جداً حتى في درجات الحرارة الواطئة, إذ تتفكك محررة غاز النتروجين, بخلاف أملاح الدايزونيوم الأروماتية التي تكون مستقرة نسبياً في درجات الحرارة الأقل من 10 ◦م, وتزداد استقرارية أملاح الدايزونيوم بوجـود مجاميـع ساحبـة للالكترونـات (Electrons withdrawing groups) على الحلقـة(4). تدخل أملاح الدايزونيوم في تفاعلات التعويض بوصفها مجاميع باحثة عن الالكترونات Electrophile ويسمـى تـفاعـل التعـويض الـذي لا يتحـرر خـلالـه غـاز النتـروجيـن بتفـاعـل الاقتران (coupling)أو تفاعـل تكـوين الصبغـة الأزويـة(5)والـذي يتـم خلالـه اقتـران ملح الدايزونيوم مـع المركبات الأروماتية الحاوية على مجاميع منشطة (دافعة للالكترونات) (6) Electron donating group) ) أو مع مجموعة المثيلين الفعالة(7)مثل أثيل أسيتو أسيتات
استخدمت أملاح الدايزونيوم في تحضير العديد من المركبات العضوية. ولما كانت نواتج اقتران أملاح الدايزونيوم مركبات ملونة فقد استخدمت بشكل واسع في صناعة الأصباغ(8), كما استغلت هذه الصفة كثيرا في الكيمياء التحليلية من خلال استخدامها في التقدير الطيفي الكمي للعديد من المركبات الفينولية والنتروجينية(10-9) .
----------------------------------------
- T . W . G . Solomons , “ Fundamentals of organic chemistry ” , 5th Edn., John Wiley & Sons , Inc., New York , pp.867,(1997).
- M . M . H . AL – Neimi, “ A comparative study on the factors affecting on stability constants values of some azo imines phenolic dyes ” , Ph.D.Thesis, Mosul University ,pp.98 – 99,(2005).
- K . H . Saunders & R . L .Allen , “Aromatic diazo compounds ” , 3'rd Edn ., Edward Arnold , London ,pp. 4 ,(1985).
- L . G .Wade, “ Organic chemistry ” , 4th Edn ., Prentice Hall , Upper Saddle River , New Jersy , pp. 878,(1999) .
- R . J . Boxer, “ Essential of organic chemistry ” , the McGraw-Hill companies , Inc . All right reversed , New York , pp. 474,(1997) .
- J . M . Murry, “ Organic chemistry ” , Thomson Learning , Inc., United State , pp. 920 – 921,(2004 ).
- 10. N . S . O .Khider , “ A continued investigation of spectrophotometric diazometry ” , Ph . D . Thesis , Mosul University , pp. 107 – 117,(2001) .
- 11. J . M . Murry , “ Fundamental of organic chemistry ” , 4th Edn ., Brooks , Cole Publishing Company , I.T.P, U.S.A , pp. 393,(1998).
- M . S .Saleem , “ Spectrophotometric determination of insulin zinc suspension in aqueous solution by diazotized-4- nitroaniline ” , J . Edn . and Sci , 14 , 35 – 44,(2002) .
- E . Y . H .Al-Hadeady , “ Development of spectrophotometric methods for the determination of benzocaine in two synthetic pharmaceutical preparations ”, M.Sc. Thesis , Mosul University , (2005) .
الاكثر قراءة في التحاضير والتجارب الكيميائية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
