علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
تحضير ايبوكسيد الجالكون
المؤلف: عمر ذنون علي حسين العبيدي
المصدر: تفاعلات بعض مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة مع عدد من الكيتونات
الجزء والصفحة: ص59-61
2024-06-05
584
بسبب الاهمية التي تمتلكها مركبات الايبوكسيد (الاوكسيران) التي تمت الاشارة اليها انفا فقد تم تحضير عدد من مركبات هذه المجموعة من خلال تفاعل مركبات الجالكون الثنائية (5-28) مع بيروكسيد الهيدروجين وبوجود هيدروكسيد الصوديوم.
ان تكوين هذه المركبات يتم من خلال اضافة ايون الهيدروبيروكسيد السالب (HOO-) [الناتج عن سحب البروتون من بيروكسيد الهيدروجين بوساطة قاعدة] الى ذرة الكاربون بيتا لمركب الجالكون الثنائي المستخدم (اضافة مايكل) ثم يتبع ذلك خطوة التحولق وفقدان ايون الهيدروكسيل لاعطاء الايبوكسيد. وتكون ميكانيكية التفاعل كما في الشكل الاتي:
ان الايزومر الهندسي المفضل لايبوكسيد الجالكون وكما اشارت المصادر(1) هو الايزومر (ترانس)، أي وجود حلقة الاريل ترانس بالنسبة لمجموعة الكاربونيل اذ ان هذا الايزومر اكثر استقرارا من الايزومر (سز) بالنظر لقلة الاعاقة الفراغية.
اعطى طيف الاشعة تحت الحمراء حزم امتصاص عند مدى الترددات (986-1040 سم-1) تعود الى تردد مط الاصرة (C-O-C) في الايبوكسيد وحزم عند (1658-1682 سم-1) تعود الى تردد مط مجموعة الكاربونيل فضلا عن ظهور حزم عند (1621-1635 سم-1) تعود الى تردد مط الاصرة (C=C) .
يلاحظ في اطياف هذه المركبات ازاحة جزئية في تردد مط مجموعة الكاربونيل نحو قيم اعلى مقارنة بتردداتها في الجالكونات الثنائية المحضرة (5-28) مما يشير الى زوال التعاقب في احد طرفي الجزيئة بين مجموعة الكاربونيل والاصرة المزدوجة الاليفاتية والذي يؤدي الى زيادة جزيئة في ثابت قوة الاصرة وبالتالي ارتفاع جزئي في تردد مط مجموعة الكاربونيل مع تغير تردد مط مجموعة الاوليفين (C=C) تغيرا طفيفا، الجدول (10).
--------------------------------------------------------------------------
1- N.C. Yang and R.A. Jinnegan, J. Am. Chem. Soc., 80, 5845, (1958).