تسجيل الدخول

تسجيل

مركبات 5-(معوضات)-1،3،4-اوكسادايازول-2-ثايون

المؤلف:  ياسر شكيب محمد يحيى الجوهرجي

المصدر:  تحضير ودراسة الفعالية البايولوجية لبعض من معوضات 1،3،4- اوكسادايازول و 1،3،4- ثايادايازول و 1،2،4- ترايازول

الجزء والصفحة:  ص 43

2024-03-31

1734

في هذا البحث تم تحضير مركبات الاوكسادايازول عن طريق تفاعل الهيدرازيد مع ثنائي كبريتيد الكاربون في محلول هيدروكسيد البوتاسيوم الكحولي وهو من التفاعلات المهمة التي يعانيها الهيدرازيد والتي تعطي مركبات 1،3،4-اوكسادايازول-2-ثايون بمنتوج عالٍ ونقاوة جيدة.

تتم ميكانيكية التفاعل المقترحة أولاً بالهجوم النيوكليوفيلي للمزدوج الالكتروني لمجموعة (NH₂) للهيدرازيد (I) على ذرة الكاربون في جزيئة ثنائي كبريتيد الكاربون مكوناً ملح الزانثات (II). بعد ذلك يحدث هجوم نيوكليوفيلي آخر من قبل مجموعة الهيدروكسيل في شكل الاينول فيتكون المركب الوسطي (III) يتبعه فقدان لجزيئة كبريتيد الهيدروجين وتكون حلقة الاوكسادايازول وكما موضح في المخطط الآتي:

شخصت مركبات الاوكسادايازول بوساطة طيف الاشعة تحت الحمراء، إذ تميز هذا الطيف باختفاء حزم امتصاص مجموعة الكاربونيل التي كانت تعود للهيدرازيد وظهور حزم تقترب من (cm^-1 1650-1610) تعود إلى امتصاص المط لمجموعة (C=N) وحزماً عند (cm^-1 1260-1150) تعود إلى اهتزاز المط لمجموعة (C=S) اما مط مجموعة (C-O-C) فقد اظهرت حزماً عند (cm^-1 1150-1040) فضلاً عن الحزم التي تعود إلى مط مجموعة (N-H) عند (cm^-1 3410-3150) لاحظ الجدول (19).