مجموعة بارا-تولوين سلفونيل p-Toluene sulphonyl group
المؤلف:
نعم حازم سليم حسين المولى
المصدر:
تحضير بعض المركبات ثنائية الاستيلين ودراسة بلمرتها
الجزء والصفحة:
ص 28
2024-03-02
1563
يرمز لها Tosyl حيث يحضر Tosyl-amino acid من مفاعلة p-toluene sulphonyl chloride مع الاحماض الامينية في وسط قاعدي(2،1) كما موضح في المعادلة الاتية:
وعند تحضير الببتيد باستخدام هذه المجموعة الواقية لايمكن استخدام جميع طرائق الازدواج، لان هذه المجموعة حساسة، وان استخدام طريقة كلوريد الحامض تؤدي الى تأين هيدروجين الاميد في الوسط القاعدي، ثم ازالة ايون الكلوريد واول اوكسيد الكاربون لاعطاء قواعد شيف Schiff base والتي تتحلل مائيا لتكوين Tosyl amide والديهايد حاويا على ذرة كاربون اقل مما في الحامض الاميني البادئ كما في المعادلة ادناه:
اما افضل النتائج فيمكن الحصول عليها باستخدام طريقة (DCC) Dicyclohexyl carbodiimide(4،3).
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
1- A.F. Beecham,(1957), “Tosyl-a-amino acids. I. Degradation of the acid chlorides and azides by aqueous alkali”, J. Am. Chem. Soc., 79, 3257.
2- R. Roeske, F.H.C. Stewart, R.J. Stedman and V. Vigneaud, (1956), “Synthesis of a protected tetrapeptide amide containing carboxyl terminal sequence of lysine-vasopressin”, J. Am. Chem. Soc., 78, 5883.
3- B.F. Erlanger, H.S. Sachs and E. Brand, (1954), “The synthesis of peptides related to gramicidine”, J. Am. Chem. Soc., 76, 1806.
4- H.D. Jakubke and H. Jeschkit, (1977), “Amino Acids Peptides and Proteins”, The Macmillan Press LTD, p. 67.
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
