1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : مواضيع عامة في الكيمياء العضوية :

Arenes

المؤلف:  John D. Roberts and Marjorie C. Caserio

المصدر:  Basic Principles of Organic Chemistry : LibreTexts project

الجزء والصفحة:  ........

23-12-2021

3016

Arenes

The so-called aromatic hydrocarbons, or arenes, are cyclic unsaturated compounds that have such strikingly different chemical properties from conjugated alkenes (polyenes) that it is convenient to consider them as a separate class of hydrocarbon. The simplest member is benzene, C6H6C6H6, which frequently is represented as a cyclic conjugated molecule of three single and three double carbon-carbon bonds. Actually, all the carbon-carbon bonds are equivalent but it is convenient to represent the structure in the manner shown:

Cyclohexene with three double bonds. Left: carbons and hydrogens written out. Right: carbons and hydrogens not written out. Text: benzene.

A variety of substituted benzenes are known that have one or more of the hydrogen atoms of the ring replaced with other atoms or groups. In almost all of these compounds the special properties associated with the benzene nucleus are retained. A few examples of "benzenoid" hydrocarbons follow, and it will be noticed that the hydrocarbon substituents include alkyl, alkenyl, and alkynyl groups. Many have trivial names indicated in parentheses:

Top left: benzene with a methyl group. Text: methylbenzene (toluene). Top middle: Benzene with an ethyl group. Text: ethylbenzene. Top right: benzene with an isopropyl group. Text: (1-methylethylbenzene)benzene (cumene or isopropylbenzene). Bottom left: benzene with a an ethylene group. Text: ethylbenzene (styrene). Bottom right: Benzene with an ethynyl group. Text: ethynylbenzene (phenylacetylene).

The hydrocarbon group from benzene itself (C6H5) is called a phenyl group and often is abbreviated as PhPh or less preferably by the symbol ϕϕ. Generally, aryl groups are abbreviated as ArAr, in contrast to alkyl groups for which we use RR. Thus CH3Ar is a methyl-substituted arene, whereas RC6H5 is an alkyl-substituted benzene.

When there are two or more substituents on a benzene ring, position isomerism arises. Thus there are three possible isomeric disubstituted benzene derivatives according to whether the substituents have the 1,2, 1,3, or 1,4 relationship. The isomers commonly are designated as orthometa, and para (or om, and p) for the 1,2-, 1,3-, and 1,4-isomers, respectively. The actual symmetry of the benzene ring is such that only one 1,2-disubstitution product is found, despite the fact that two would be predicted if benzene had the 1,3,5-cyclohexatriene structure:

Three ways to draw benzene. Left: Smaller dashed hexagon within the cyclohexane. Middle: Three double bonds drawn out. Right: Three double bonds drawn out but in alternate places than the middle molecule.

When the benzene ring carries different substituents we shall cite them in alphabetical order (disregarding multiplying prefixes) and assign their positions on the ring with the lowest possible numbers. Examples are

Six benzene molecules. Top left: 1,2-dimethylbenzene (ortho-xylene). Top middle: 1-ethyl-3-methylbenzene. Top right: 4-ethyl-1,2-dimethylbenzene (not 1-ethyl-3,4-dimethylbenzene, which has larger numbers). Bottom left: 1-bromo-2-methylbenzene (ortho-bromotoluene). Bottom middle: 1-ethyl-3-iodobenzene (meta-iodoethylbenzene). Bottom right: 1-bromo-4-(1,1-dimethylethyl)benzene (1-bromo-4-tert-butylbenzene or para-bromo-tert-butylbenzene).

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي