1

المرجع الالكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء

تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير

التحاضير والتجارب الكيميائية

المخاطر والوقاية في الكيمياء

اخرى

مقالات متنوعة في علم الكيمياء

كيمياء عامة

الكيمياء التحليلية

مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية

التحليل النوعي والكمي

التحليل الآلي (الطيفي)

طرق الفصل والتنقية

الكيمياء الحياتية

مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية

الكاربوهيدرات

الاحماض الامينية والبروتينات

الانزيمات

الدهون

الاحماض النووية

الفيتامينات والمرافقات الانزيمية

الهرمونات

الكيمياء العضوية

مواضيع عامة في الكيمياء العضوية

الهايدروكاربونات

المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية

التشخيص العضوي

تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية

الكيمياء الفيزيائية

مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية

الكيمياء الحرارية

حركية التفاعلات الكيميائية

الكيمياء الكهربائية

الكيمياء اللاعضوية

مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية

الجدول الدوري وخواص العناصر

نظريات التآصر الكيميائي

كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة

مواضيع اخرى في الكيمياء

كيمياء النانو

الكيمياء السريرية

الكيمياء الطبية والدوائية

كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية

الكيمياء الجنائية

الكيمياء الصناعية

البترو كيمياويات

الكيمياء الخضراء

كيمياء البيئة

كيمياء البوليمرات

مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية

الكيمياء الاشعاعية والنووية

علم الكيمياء : الكيمياء العضوية : مواضيع عامة في الكيمياء العضوية :

Antiaromatic rings

المؤلف:  University of Missouri System

المصدر:  Organic Chemistry ii

الجزء والصفحة:  .................

22-9-2020

1002

Antiaromatic rings

A ring that does not have a loop of π electrons and is extremely unstable is said to be antiaromatic. A compound whose molecule contains one or more antiaromatic rings is called an antiaromatic compound.  The rings in 1 and 6 are antiaromatic. 1 can be isolated only in an inert, solid matrix (helium, argon, etc.) at temperatures approaching absolute zero.  Under all other conditions, it dimerizes rapidly.

Experiments have shown that the ring in 1 is not a square but a rectangle, which is evidence that the ring in 1 does not have a loop of π

electrons. According to molecular orbital theory, 1 is a diradical, which is consistent with its extreme reactivity. 6 has never been observed.

All antiaromatic rings share two features:

  1. The ring is planar.
  2. If the ring had a loop of π electrons as implied by the Lewis diagram, the number of electrons in the loop would be equal to 4n, where n is zero or a positive whole number.

Large and, therefore, flexible rings whose Lewis structure suggests a loop of π

electrons containing 4n number of electrons avoid being antiaromatic by deviating from planarity.

e.g.:

Experimentally, 3 is about as stable as any typical alkene, meaning 3 is not antiaromatic. There are no antiaromatic rings containing more than five atoms in the ring.

EN

تصفح الموقع بالشكل العمودي