Diols from alkenes

Epoxides may be cleaved by aqueous acid to give glycols that are often diastereomeric with those prepared by the syn-hydroxylation reaction described above. Proton transfer from the acid catalyst generates the conjugate acid of the epoxide, which is attacked by nucleophiles such as water in the same way that the cyclic bromonium ion described above undergoes reaction. The result is anti-hydroxylation of the double bond, in contrast to the syn-stereoselectivity of the earlier method. In the following equation this procedure is illustrated for a cis-disubstituted epoxide, which, of course, could be prepared from the corresponding cis-alkene. This hydration of an epoxide does not change the oxidation state of any atoms or groups.

Osmium tetroxide oxidizes alkenes to give glycols through syn addition. A glycol, also known as a vicinal diol, is a compound with two -OH groups on adjacent carbons.

The reaction with OsO₄ is a concerted process that has a cyclic intermediate and no rearrangements. Vicinal syn dihydroxylation complements the epoxide-hydrolysis sequence which constitutes an anti dihydroxylation of an alkene. When an alkene reacts with osmium tetroxide, stereocenters can form in the glycol product. Cis alkenes give meso products and trans alkenes give racemic mixtures.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشبابيك: تقديم أكثر من 50 ألف وجبة طعام لزائري الأربعين

قسم الشؤون الخدمية يطلق حملة تنظيف لمنطقة باب بغداد بعد انتهاء زيارة الأربعين

قسم الشؤون الفكرية: نحو 5000 مستفيد من خدمات محطة مجمّع سيد الماء الثقافي

مجمع أبي الفضل العباس (عليه السلام): أكثر من 30 ألف مستفيدة من الخدمات الصحية في زيارة الأربعين

المزيد

الآخبار الصحية

9 أسباب شائعة للرؤية الضبابية يجب معرفتها

تتناولها كل يوم.. 10 وجبات شائعة غنية بـ"السكر الخفي"

7 أسباب شائعة لفقدان الشهية لدى كبار السن

7 فواكه قد تسبب قفزة مفاجئة في سكر الدم

المزيد

الآخبار التكنلوجية

هل تشغيل تكييف السيارة على "الحد الأقصى" ضار؟

دور المكابح في تحسين كفاءة استهلاك الوقود بالسيارات

بالذكاء الاصطناعي.. باحثون يبتكرون مضادات جديدة لنوعين من العدوى البكتيرية

فيتامين سي والتجاعيد.. طبيب يكشف وقت الاستخدام الصحيح

المزيد

مواضيع ذات صلة

The future of organic chemistry

The synthesis of oseltamivir

The synthesis of indinavir

Chemistry vs viruses

Terpenes are volatile constituents of plants

The future of organic chemistry

The synthesis of oseltamivir

The synthesis of indinavir

Chemistry vs viruses

Terpenes are volatile constituents of plants

Aromatic polyketides

Fatty acids and other polyketides are made from acetyl CoA