يعتبر الكيتين والكيتوسان بوليمرات طبيعية وهي من أكثر السكريات المتعددة شيوعاً ويستخلصان من قشور الحيوانات البحرية وأصدافهما مثل قشور الروبيان والسرطان وتمتاز بأنها ذات وزن جزيئي عالي وتكون عبارة عن ألياف قوية^(2,1)  . إن التركيب الكيميائي للكيتين والكيتوسان متشابهان أذ يتكونان من وحدات متكرره من الكلوكوز.حيث يتم الحصول على الكيتوسان بأزالة مجموعة الاسيتايل من جزيئة الكيتين لتصبح محتوية على مجموعة أمين أولي^(4,3) ويتم استخلاص الكيتين والكيتوسان حسب المعادلات المبينة في الشكل(15).

الاسم العلمي للكيتين Chitin  : بولي [(1-4)-2-(N – استيايل- ديوكسيD- - كلوكان)]

Poly [(1-4)-2-(N-Acetyl)-Deoxy-D-glucan]

{1→4} linked 2-acetamido-2-deoxy-D-glycopyranose. β

الصيغة الجزيئية للوحدة البنائية : (C₈H₁₃O₅N)_n

الوزن الجزيئي للوحدة البنائية :  203 g/mole                     

الاسم العلمي للكيتوسان Chitosan :

{1→4} linked 2-acetamido-2-deoxy-D-glycopyranose and 2-amino-2-deoxy - β D-glycopyranose.

الصيغة الجزيئية للوحدة البنائية : (C₆H₁₁O₄N)_n

الوزن الجزيئي للوحدة البنائية :  161 g/mole ⁽⁴⁾

تتراوح نسبة التحول من الكيتين الى الكيتوسان لتصل بين (%95-66) ^(6,5) . يكون الكيتوسان عبارة عن بوليمر شبه متبلور متعدد الوحدات ⁽⁷⁾. يمتلك الكيتوسان قدرة عالية على الذوبان في الحوامض العضوية المخففة مقارنة مع الحوامض اللاعضوية ⁽⁸⁾. تحدث عملية الذوبان  من خلال برتنة مجموعة الـNH₂  الموجودة على ذرة الكاربون في الموقع (2-C) في الوحدة البنائية. ولذلك فإن ذوبانية الكيتوسان تزداد في الوسط الحامضي المخفف بزيادة نسبة التحول من الكيتين الى الكيتوسان ⁽⁷⁾.كما إن لزوجة محلول الكيتوسان تزداد بزيادة معدل الوزن الجزيئي وكذالك القوة الايونية الخاصة بمجموعة NH₂  و(pH)  المحلول ودرجة حرارة المحلول⁽⁹⁾.  

تعتبر هذه البوليمرات من أهم البوليمرات الطبيعية التي تدخل في التطبيقات الصناعية ومنها البيئية حيث تستخدم هذه البوليمرات في معالجة المياة الصناعية وذلك عن طريق تخليص المياه من العناصر والايونات الضارة مثل ايونات النحاس والرصاص والزئبق واليورانيوم وذلك عن طريق تكون مركبات معقدة مع هذه العناصر. أن وجود المزدوج الالكتروني التآصري الموجود على ذرة نتروجين مجموعة الأمين تسمح بأن يكون معقدات مع هذه الايونات وبذلك يقوم بسحب هذه الايونات من الماء¹⁰⁾⁾.

الكيتوسان بوليمر طبيعي لذلك فهو يعد ملائماً حياتياً بسبب التفكك الحياتي داخل الجسم عن طريق الانزيمات^11,12)) بسبب الملائمة الحياتية والتفكك الحياتي داخل الجسم والثبوت الكيمياوي والفيزياوي  للكيتوسان فقد استخدم بكثرة في التطبيقات الصناعية الطبية والصيدلانية ^(14,13). وبسبب القدرة العالية للكيتوسان على التخلص من المايكروبات والجراثيم لذلك استخدم في صناعة المراهم الخاصة بالحروق ⁽¹⁵⁾ ويدخل أيضا في صناعة الخيوط الجراحية التي تستخدم في العمليات الجراحية كونه يتحلل تلقائيا ولا يترك بقايا ضاره بالجسم⁽⁸⁴⁾. ويدخل الكيتوسان في مجال الزراعة إذ يستعمل كطلاء للبذور قبل الزراعة⁽¹⁶⁾. واستخدم كسماد للتربة أما في التطبيقات الصيدلانية  إذ يعد الكيتين والكيتوسان من أهم البوليمرات الطبيعية الساندة للعديد من الأدوية ⁽¹⁷⁾ . ولقد تم إسناد العديد من الأدوية على هذه البوليمرات وبعدة طرق ومنها طريقة الجسيمات الكروية الصغيرة  (Microspheres ) التي تتضمن تبخير المذيب (solvent evaporation) للحصول على جسيمات كروية من الدواء والبوليمر⁽¹⁸⁾. أما الطريقة الجديدة تتضمن إضافة عامل التشابك كلوترالديهايد لتحويل الكيتوسان الى بوليمر متشابك عن طريق تفاعل المجاميع الالديهايدية للكلوترالديهايد مع مجاميع الامين للكيتوسان لتكوين آصرة آزو أمينية. إن عملية التشابك سوف تزيد من كفاءة تحميل الدواء على البوليمر¹⁹⁾⁾. 

--------------------------------------------

1- R.Muzzarelliand, E. Pariser, proceedings of the 1^st international conference on chitin / Chitosan , Japan Society chitin , Tottori , Japan, (1982).

2- M.Kumar, ,J. Reaction functional polymer, 46(2000)1-27.

3- M. Rinaudo, J. Progress  in polymer Science, 31(2006)603-632.

4- R. Muzzarelli, C. Jeuniaux, G. Goody, chitin in nature and technology Plenum Inc, New York, (1986).

5- S. Agnihotri, N. Mallikaruna, TMAminabhavi, J. Control Release, 100 (2004)5-28.

6- V .Sinha, S. Wadhawan, International J.of  pharmaceutics, 274(2004)1-3.

7- A. Singla, M. chawla, J. pharmacy and pharmacology; 53(2001)1047– 1067.

8- M. Issa, M. Köping, P. Artursson, J. Drug Disscovery Today 1(2005)1-6.

9- R. Muzzarlli, Natural chelating polymers, pergamon Press, New York, (1973).

10- M. George, T. Abraham, J. Control Release, 114(2006)1-14.

11- R. Muzzarelli, O. Aspinall, J. The poly saccharides, 3, New York 1985.           

12- C. Chatelet, O. Domour, J. Biomaterial, 22(2001)261-268.

13- V. Von, S. Mohl, A. Reutlingen, the Development of a sustained and controlled Release Device for pharmaceutical protein based on lipid Implants (2004)12-18.

14- Y. Huang, C. Chiang, M. Yeh, J. of Microencapsulation, 20(2003)247- 260.

15- T. Wong, L. Chan, S. Kho, J. Control Release, 84(3) (2002)99-114.

16- M. Borden, M. Attawia, Y. Khan, J. Biomaterials, 23(2002)9-551.

17- 87- H. Claibu , H. Shbayama  J. effect of chitosan application on shoot growth of several crop seeding , 9(1999)15-20.

18- D. Kaushik , S.Sardana,J.pharma Education Research,44(2010)274-282

19- S. Sweetma,"Martindale" 3^6ed Edn. Published by The pharmaceutical Press, London Printed in china by ever best printing Co. Ltd. (2009).

مواضيع ذات صلة

التفاعل مع اصباغ الازو

تفاعل الجالكونات مع البروم

تفاعل الجالكونات مع الهكسانون الحلقي

تفاعل الجالكونات مع اليوريا ومعوضاته

تفاعل الجالكونات مع البيروكسيدات

تفاعل الجالكون مع الهيدرازين والفنيل هيدرازين

مركبات الجالكون Chalcone Compounds

تفاعل إضافة مايكل

الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غير المشبعة

تفاعلات تكاثف مركبات الكاربونيل

تحضير مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غيرالمشبعة

مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غير المشبعة