تعد الثايويوريا [Thiourea(tu)] من أبسط الجزيئات العضوية المحتوية على مجموعة الثايواميد -CSNH2) ) وصيغتها الكيميائية هي CS(NH2)2 وتهجين ذرة الكاربون في مجموعة الثايونيل هو SP2 وان مجموعتي الامين (-NH2) والثايونيل (-C=S) من المجاميع الفعالة , إذ من الممكن ان تستبدل الهيدروجينات الموجودة في الثايويوريا بمجاميع الكيل او اريل لتعطي مشتقات مختلفة للثايويوريا الفاتية واروماتية(1) . إن الدراسات المتعلقة بالثايويوريا ومشتقاتها كثيرة جدا , فقد وجدت طريقها في معظم تطبيقات الكيمياء حتى أصبحت تستخدم تجاريا في صناعة الاصباغ, (Dyes) والافلام الفوتوغرافية (Photographic film) والمطاط (Elastomers) والبلاستك (Plastics) والنسيج (2)(Textile) . كما استخدم البعض منها كمواد حافظة ومستحضرات دوائية(2) , والبعض الاخر مبيدات حشرية او مبيدات للقوارض(3). أما في الحقل الاكاديمي فاستخدمت بشكل واسع في تشخيص المركبات العضوية(2), وقد لوحظ ان التغير البسيط في المجموعة (R1) او(R2) لمشتقات الثايويوريا R1NHCSNH2, R1NHCSNHR2 ينتج عنه تغيير كبير في الفعالية البايولوجية لهذه المركبات(4) . وان جزيئة الثايويوريا لا تختلف كثيرا عن جزيئة الثايواميد البسيطة(5) (Thioamide) فقد تم التوصل من خلال دراسة اطياف الاشعة تحت الحمراء والدراسات البلورية الى ان جزيئة الثايويوريا تمتلك التراكيب الرزونانسية الموضحة في الشكل(7,6) (10):
ولقد درست خواص وتراكيب الثايويوريا بمختلف الطرائق التجريبية والنظرية(9,8), فقد عرف سابقا لجزيئات الثايويوريا القدرة على اضافة بروتون واحد فقط (Protonation) وذلك عند معاملتها مع الحوامض القوية مثل حامض الهيدروكلوريك (HCl) والكبريتيك(H2SO4) شكل (11) لتعطي احتمالين من التراكيب, هما السلفونيوم ((4 (Sulfonium) والامونيوم (5) (Ammonium) علما ان التركيب (5) هو المفضل(10).
وقد تم التوصل(11) الى ان جزيئة الثايويوريا لها القابلية على اضافة ثلاثة بروتونات لتعطي مركبات أحادية البروتون وثنائية البروتون وثلاثية البروتون , ان المركب الاحادي البروتون ينتج من تفاعل جزيئة الثايويوريا مع حامض الفلوروسلفونيك (Fluorosulphonic acid) , ولكن عند استخدام حامض الفلوروسلفونيك بوجود خامس فلوريد الانتيمون (FSO3H/SbF5) فانه يعطي مركباً ثنائي البروتون الذي له التراكيب (8-6) , وان الاستمرار باضافة الزيادة من الحامض (FSO3H/SbF5) لمركب الثايويوريا ثنائي البروترن يؤدي الى تكوين مركب ثلاثي البروتون الذي له التراكيب (10,9) وكما موضح في الشكل (12):
ان هذه الخاصية للثايويوريا ذات أهمية في الكيمياء الحياتية بسبب قدرتها على التفاعل مع مستقبلات الزوج الالكتروني (Electron pair acceptors).
--------------------------------------------------------
1- N.G.Kandile,M.I.Mohamed,H.Zaky and H.M.Mohamed.,Eur.J.Med. chem, (2009),44,1989.
2- E.B.Caliskan,M.Sukuroglu,T.Coban,E.Banoglu and S.Suzen.,J.Med. chem, (2008),23,225.
3- T.N.Maruyama,K.O.Seki,T.Suzuki and S.Kawazoe.,Bioorg.Med.chem, (2009),17,5510.
4- C.Sunlz,X.Zhang,H.Huanga and P.Zhoua.,Bioorg.Med.chem, (2006), 14,8574.
5- A.Yamaguchi,J.Am.Chem.Soc.,(1958),80,527.
6- D.S.Dogruer,S.Unlu,E.Kupeli and E.Banoglu.,J.Pharm.Soc,(2007), 4,57.
7- L.A.Mitscher.,chem..Rev.,(2005),105,559.
8- M.R.Treater,Acta crystall.,(1967),22,56.
9- T.K.Ha and C.Puebla.,Chem.Phys.,(1994),47,18.
10- G.A.Olah and A.M.White,Chem.Rev.,(1970),70,561.
11- G.A.Olah,A.Burrichter,G.Rasul,K.O.Christe andG.K. Suryaprakash, J.Am.Chem.Soc.,(1997),119,4352.
