ENGLISH

بحث في العناوين     بحث في المحتوى     بحث في اسماء الكتب     بحث في اسماء المؤلفين

القرأن الكريم وعلومه
العقائد الأسلامية
الفقه الأسلامي
علم الرجال
السيرة النبوية
الاخلاق والادعية
اللغة العربية وعلومها
الأدب العربي
الأسرة والمجتمع
التاريخ
الأدارة والاقتصاد
علم الفيزياء
علم الكيمياء
علم الأحياء
الرياضيات
الزراعة
الجغرافية
القانون
الإعلام

رمز الامان : 4209

عدد المواضيع في هذا القسم 8595
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الاشعاعية والنووية

Orientation of Addition

10:20 AM

19 / 1 / 2022

2624

المؤلف : John D. Roberts and Marjorie C. Caserio

المصدر : Basic Principles of Organic Chemistry : LibreTexts project

الجزء والصفحة : ........

+
-

Orientation of Addition

The direction of addition of hydrogen bromide to propene clearly depends on which end of the double bond the bromine atom attacks. The important question is which of the two possible carbon radicals that may be formed is the more stable, the 1-bromo-2-propyl radical, 5, or the 2-bromo-1-propyl radical, 6:

From C−H bond-dissociation energies of alkanes , the ease of formation and stabilities of the carbon radicals is seen to follow the sequence tertiary >secondary >primary. By analogy, the secondary 1-bromo-2-propyl radical, 5, is expected to be more stable and more easily formed than the primary 2-bromo-1-propyl radical, 66. The product of radical addition should be, and indeed is, 1-bromopropane:

Other reagents, such as the halogens, also can add to alkenes and alkynes by both radical-chain and ionic mechanisms. Radical addition usually is initiated by light, whereas ionic addition is favored by low temperatures and no light. Nevertheless, it often is difficult to keep both mechanisms from operating at the same time. This is important even when the alkene is symmetrical because, although the adduct will then have the same structural formula regardless of mechanism, the stereochemical configurations may differ. Electrophilic addition of halogens generally is a stereospecific antarafacial addition, but radical-chain additions are less stereospecific.

There are many reagents that add to alkenes only by radical-chain mechanisms. A number of these are listed in Table 10-3. They have in common a relatively weak bond, X−Y, that can be cleaved homolytically either by light or by chemical initiators such as peroxides. In the propagation steps, the radical that attacks the double bond does so to produce the more stable carbon radical. For addition to simple alkenes and alkynes, the more stable carbon radical is the one with the fewest hydrogens or the most alkyl groups at the radical center.

Table 10-3: Reagents that add to Alkenes by Radical-Chain Mechanisms

The principles of radical addition reactions of alkenes appear to apply equally to alkynes, although there are fewer documented examples of radical additions to triple bonds. Two molecules of hydrogen bromide can add to propyne first to give cis-1-bromopropene (by antarafacial addition) and then 1,2-dibromopropane:

 

Polymerization of Alkenes

One of the most important technical reactions of alkenes is their conversion to higher-molecular-weight compounds or polymers (Table 10-4). A polymer is defined as a long-chain molecule with recurring structural units. Thus polymerization of propene gives a long-chain hydrocarbon with recurring  units:

Table 10-4: Alkene Monomers and Their Polymers

Most technically important polymerizations of alkenes occur by chain mechanisms and may be classed as anion, cation, or radical reactions, depending upon the character of the chain-carrying species. In each case, the key steps involve successive additions to molecules of the alkene, the differences being in the number of electrons that are supplied by the attacking agent for formation of the new carbon-carbon bond. For simplicity, these steps will be illustrated by using ethene, even though it does not polymerize very easily by any of them:

لا يترُكُ الناسُ شيئاً مِن أمرِ دينِهِم لاستصلاحِ دُنياهُم إلا فتحَ اللهُ عليهِم ما هُو أضرُّ مِنهُ

انتظار الفرج

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..كُنْ فِي الْفِتْنَةِ كَابْنِ اللَّبُونِ، لاَ ظَهْرٌ فَيُرْكَبَ، وَلاَ ضَرْعٌ فَيُحْلَبَ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..الشَّفِيعُ جَنَاحُ الطَّالبِ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار .. إِنَّ أَعْظَمَ الْحَسَرَاتِ يَوْمَ الْقِيَامَةِ حَسْرَةُ رَجُلٍ كَسَبَ مَالاً فِي غَيْرِ طَاعَةِ اللهِ، فَوَرَّثَهُ رَجُلاً فَأَنْفَقَهُ فِي طَاعَةِ اللهِ سُبْحَانَهُ، فَدَخَلَ بِهِ الْجَنَّةَ، وَدَخَلَ الْأَوَّلُ بِهِ النَّارَ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..عقيدَتُنا في القُرآنِ الكريمِ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار .. لا طاعةَ لمَخلوقٍ في معصيةِ الخالقِ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..لا غِنى كالعَقلِ، ولا فقرَ كالجهلِ، ولا مِيراثَ كالأدبِ، ولا ظهيرَ كالمُشاورةِ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..أَقَلُّ مَا يَلْزَمُكُمْ لله أَلاَّ تَسْتَعيِنُوا بِنِعَمِهِ عَلَى مَعَاصِيهِ

حلم النبي (صلى الله عليه و آله وسلم) وعفوه وصفحه

علي بن أبي طالب كلما قست عليه المطارق زادته رسوخاً

ما الغاية من إرسال الرسل؟

طريق النجاة بمحمد وآل محمد

في أيّ يوم وفي أي مكان سيظهر الإمام المهدي عجّل الله فرجه؟

مظاهر الإبداع الإلهي المُحكَم

الاستدلال على الدين الحق

ذم التقليد الأعمى للأسلاف

قالَ أميرُ المؤمنينَ -عليهِ السَّلام- (لا تَصحَبِ المائقَ فإنّهُ يُزيِّنُ لكَ فِعلَهُ، ويَودُّ أنْ تكونَ مِثلَهُ)

ماذا يَعني حُسنُ الجِّوار؟

مِنْ مُتَطَلّباتِ السَّعادَةِ

سَبعُ توصياتٍ لتمتَلِكَ زِمامَ أُمورِ أبنائِكَ

كيفَ تُعالِجُ الخوفَ عندَ الأطفال؟

ستُّ طرائِقَ لمُساعَدَةِ الأطفالِ على التَّعايُشِ معَ الغَضَبِ

مِنْ حُقوقِ الأولادِ على الوَالِدَينِ

العَمَلُ سِرُّ النَّجاح

النيّةُ الطيّبةُ وأثرُها على سلوكِ الإنسان

كيفَ نُرَبّي الجيلَ الناشئَ؟

بريطانيا تطور جيلا جديدا من الغواصات النووية لجيشها

روسيا.. علماء في بطرسبورغ يدربون الذكاء الاصطناعي على قياس ضغط الدم بواسطة هاتف ذكي

لماذا يبلغ يوم كوكب الزهرة أطول من عام؟

بيانات الأقمار الصناعية تكشف حدوث تغيير في دورة مياه الأرض!

دراسة: تسارع دورة الماء على الأرض سيؤدي إلى ذوبان القمم الجليدية

في تطوير حديث.. نفايات البلاستيك قد تصبح شيئا من الماضي!

جهاز مميز جديد يتحدى أفضل هواتف أندرويد الحالية

XL6 .. سيارة عائلية متطورة وأنيقة تظهر من اليابان

تقنيات متطورة وميزات فريدة تظهر في التحفة الصينية الجديدة

خبراء يقدمون طرق بسيطة لحرق دهون البطن

مشروب يدعم قدراتك المعرفية ويحميك من الخرف

أسباب الصداع بعد تناول الطعام

المشي السريع يساهم في تقليل العمر البيولوجي للإنسان

دراسة تكشف أثر البدانة على عدد الحيوانات المنوية لدى الرجال!

اختبار يقدم أملا كبيرا لمرضى السرطان الناجم عن فيروس الورم الحليمي البشري!

أطعمة مفيدة لتقليل مخاطر الأورام السرطانية!

دراسة تكشف عن ارتباط صحة العين بالخرف

أخصائية تغذية تكشف عن أهم مادة غذائية لتحسين وظيفة الكبد

تمهيداً لانطلاقها: تنظيمُ ورشاتٍ تطويريّة لأساتذة مشروع الدورات القرآنيّة الصيفيّة

السيّدُ الصافي: النهجُ الذي اختطّته العتبةُ المقدّسة لمؤسّساتها التعليميّة قوامُه عدم الفصل بين التربية والتعليم

الأمين العام للعتبة العلوية المقدسة يزور العتبة الحسينية المقدسة ويقوم بجولة في المؤسسات الطبية والجامعية التابعة لها

العتبة العلوية المقدّسة تختتم مشاركتها في معرض طهران الدوليّ للكتاب

بالفيديو: ممثل المرجعية الدينية يطلع على ابتكارات طلبة جامعة وارث الانبياء في المعرض الهندسي الاول لمشاريع التخرج

الأول من نوعه.. مركز تخصصي للخصوبة والعقم تابع للعتبة الحسينية يقدم خدماته (مجانا) باستخدام أحدث التقنيات الطبية في مجال التلقيح الاصطناعي

الأمانة العامة للعتبة الكاظمية المقدسة تنظّم حملة لفحص البصر

أعمال تنظيف وجلي الشباك الطاهر لضريحي للإمامين الكاظمين "عليهما السلام"

بباقةٍ متنوّعة من إصداراتها: العتبة العسكرية المقدّسة تشترك في فعّاليات معرض بغداد الدوليّ للكتاب