Diastereomer

Diastereomers are stereoisomers, molecules that differ only in their spatial arrangement of atoms, that are not enantiomers (1). Diastereomers have different chemical properties. There are several common types of diastereomers. Molecules containing carbon–carbon and carbon–nitrogen double bonds will exist as two different geometric diastereomers, if both of the double-bonded atoms have two different substituents. These diastereomers are differentiated with the designation cis and trans and more formally as Z and E (from the German zusammen for together and entgegen for opposite). The Z isomer describes the orientation when the two substituents with the higher priority are on the same side of the double bond. In potentially ambiguous cases, the priority of the substituents of each double-bonded atom is determined by the Cahn, Ingold, and Prelog rules (2). The other common form of diastereomers occurs when a molecule contains more than one chiral center. If two stereoisomers contain at least one corresponding chiral center with the same configuration and one corresponding chiral center with the opposite configuration, the molecules will be diastereomers. These two forms of diastereomers are shown in Figure 1.

Figure 1. The two common types of diastereomers are depicted, cis/trans geometric isomers and molecules containing more than a single chiral center.

Two atoms are referred to as diastereotopic if, on substitution with a different isotope, they would generate different diastereomers (1, 3). Diastereotopic atoms are chemically different and, importantly, can be distinguished by NMR.

References

1.  B. Testa (1982) In Stereochemistry (C. Tamm, ed.), Vol. 3, Elsevier, Amsterdam, pp. 1–48. 

2. R. S. Cahn, C. K. Ingold, and V. Prelog (1966) Angew. Chem. Int. Ed. 5, 385–415. 

3. D. Arigoni and E. L. Eliel (1969) In Stereochemistry (E. L. Eliel and N. L. Allinger, eds.), Vol. 4, Wiley-Interscience, New York, pp. 127–243. 

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مجموعة العميد التربوية تعقد اجتماعًا لمناقشة الاستعدادات الخاصة بالموسم التدريبي الصيفي

قسم الإعلام ينظم ورشة تدريبية حول تطبيق (إعلامي) لعدد من منتسبي قسم حفظ النظام

قسم الشؤون الخدمية ينفذ حملة لتنظيف الشوارع المحيطة بصحن مرقد أبي الفضل العباس (عليه السلام)

وفد العتبة العباسية المقدسة يزور شعبة الإعداد البدني للاطّلاع على برنامج تأهيل المنتسبين الجدد

المزيد

الآخبار الصحية

ماذا يحدث إذا تناولنا الطعام مرة واحدة فقط في اليوم

اكتشاف عوامل خطر غير متوقعة لمرض الكبد الدهني

فيروس هانتا والسفينة الموبوءة.. تحديث من الصحة العالمية

طبيب يحسم الجدل السجائر الإلكترونية وعلاقتها بالسرطان

المزيد

الآخبار التكنلوجية

لأول مرة في الولايات المتحدة.. تشغيل مفاعل مصغر نووي يغذي الذكاء الاصطناعي بالطاقة

الكشف عن تفاصيل أول عملية ناجحة لاستعادة انتاج الحيوانات المنوية

أطلس يكشف خفايا الجسم البشري بدقة أرفع بـ50 مرة من شعر الإنسان

المتحف المصري الكبير يتحول إلى "أيقونة خضراء" بدعم ياباني

المزيد

مواضيع ذات صلة

Micro-RNAs Repress Translation and Induce Degradation of Specific mRNAs

Degradation of mRNAs in the Cytoplasm Occurs by Several Mechanisms

RNA Processing Solves the Problem of Pervasive Transcription of the Genome in Metazoans

Nuclear Exoribonucleases Degrade RNA That Is Processed Out of Pre-mRNAs

Microchip Electrophoresis

Electrophoresis of RNA

Pulsed-Field Gel Electrophoresis

3′ Cleavage and Polyadenylation of Pre-mRNAs Are Tightly Coupled

Self-Splicing Group II Introns Provide Clues to the Evolution of snRNAs

SR Proteins Contribute to Exon Definition in Long Pre-mRNAs

DNA Sequencing Gels

Nuclear Bodies Are Functionally Specialized Nuclear Domains